4-cyclopropyloxy-3-methoxybenzaldehyde | 1204415-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyloxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Cyclopropoxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1204415-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HAQUZPMDAPQBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [1,2-a] 嘧啶酮中离子化合物含有香兰素部分：设计、合成、抗菌活性和机理

  摘要：

  米黄单胞菌光伏。oryzicola ( Xoo ) 是一种导致水稻白叶枯病的植物病原体，其防治仍具有挑战性。为了发现创新和极强的抗菌剂，引入香草醛部分以开发一系列新型介离子衍生物。化合物15对Xoo表现出优异的体外抗菌活性，50%有效浓度值（EC 50）为27.5 μg/mL，优于阳性对照剂噻二唑铜（97.1 μg/mL），与化合物“ A11 ” (17.4 μg/mL)。温室盆栽实验还揭示了化合物15100 μg/mL 对水稻白叶枯病的体内治疗效果为 38.5%，保护效果为 36.8%，高于噻二唑铜（分别为 31.2% 和 32.6%）和化合物“ A11 ”（分别为 29.6% 和 33.2%） ）。化合物15通过调节光合途径增强了相关防御酶的活性，增加了叶绿素含量，促进了水稻对细菌侵染的抵抗力。该研究为后续介离子衍生物的结构修饰和机理研究提供了依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01838
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 vanillin vinyl ether 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 以79%的产率得到4-cyclopropyloxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and optimization of antifibrotic activity of cinnamoyl anthranilates

  摘要：

  Tranilast is an anti-inflammatory drug in use for asthma and atopic dermatitis. In studies over the last decade it has been revealed that tranilast can reduce fibrosis occurring in the kidney during diabetes, thereby delaying and/or preventing kidney dysfunction. We report a structure-activity study aimed at optimizing the antifibrotic activity of tranilast. A series of cinnamoyl anthranilates were prepared and assessed for their ability to prevent TGF-beta-stimulated production of collagen in cultured renal mesangial cells. We reveal derivatives with improved potency and reduced cellular toxicity relative to tranilast. 3-Methoxy-4-propargyloxycinnamoyl anthranilate reduces albuminuria in a rat model of progressive diabetes, and thus has potential as an innovative treatment for diabetic nephropathy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.120