Γ-十八碳三烯酸 | 463-40-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 营养强化剂 - 脂肪酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: Γ-十八碳三烯酸
• 中文别名: alpha-亚麻酸；α-亚麻酸；亚麻酸；9,12,15-十八碳三烯酸；a-亚麻酸；亚麻油酸；亚麻子油酸；全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸；顺-9,12,15-十八碳三烯酸
• 英文名称: (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9-12,15-trienoic acid
• 英文别名: linolenic Acid；α-linolenic acid；alpha-linolenic acid；(Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid；ALA；9,12,15-octadecatrienoic acid；9,12,15-octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-；(Z,Z,Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid；9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid；γ-linolenic acid；octadecatrienoic acid；9Z,12Z,15Z-α-linolenic acid；α-LA；(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 463-40-1；68424-45-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11 °C(lit.)
• 沸点：
  230-232 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.52
• 物理描述：
  Linolenic acid is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0.05 mm Hg at 257 °F (NTP, 1992)
• 碰撞截面：
  170.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2122;2102;2120;2113;2115

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

α-亚麻酸或ALA被认为是一种必需脂肪酸，因为它对人类健康至关重要，但人类自身无法合成。它实际上是一种植物来源的脂肪酸。人类可以从ALA合成其他欧米茄-3脂肪酸，包括二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。EPA是3系列前列腺素的先驱，5系列白三烯和3系列血栓素的前体。这些二十烷酸具有抗炎和抗动脉粥样硬化的特性。ALA的代谢物也可能抑制促炎二十烷酸前列腺素E2（PGE2）和白三烯B4（LTB4）以及促炎细胞因子肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白细胞介素-1β（IL-1β）的产生。欧米茄-3脂肪酸如ALA及其副产品可以调节许多基因的表达，包括那些与脂肪酸代谢和炎症有关的基因。它们通过影响转录因子的活性来调节基因表达，包括NF-κB和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族成员。ALA及其代谢物整合到细胞膜中可以影响膜流动性，可能在抗炎活性、抑制血小板聚集以及ALA的抗增殖作用中发挥作用。ALA首先通过delta6去饱和酶代谢为硬脂酸。

Alpha Linolenic Acid or ALA is considered an essential fatty acid because it is required for human health, but cannot be synthesized by humans. It is in fact a plant-derived fatty acid. Humans can synthesize other omega-3 fatty acids from ALA, including eicosapentaenoic acid (EPA) and docosahexaenoic acid (DHA). EPA is a precursor of the series-3 prostaglandins, the series-5 leukotrienes and the series-3 thromboxanes. These eicosanoids have anti-inflammatory and anti-atherogenic properties. ALA metabolites may also inhibit the production of the pro-inflammatory eicosanoids, prostaglandin E2 (PGE2) and leukotriene B4 (LTB4), as well as the pro-inflammatory cytokines, tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) and interleukin-1 beta (IL-1 beta). Omega-3 fatty acids like ALA and its byproducts can modulate the expression of a number of genes, including those involved with fatty acid metabolism and inflammation. They regulate gene expression through their effects on the activity of transcription factors including NF-kappa B and members of the peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) family. Incorporation of ALA and its metabolites in cell membranes can affect membrane fluidity and may play a role in anti-inflammatory activity, inhibition of platelet aggregation and possibly in anti-proliferative actions of ALA. ALA is first metabolized by delta6 desaturease into steridonic acid.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列入国际癌症研究机构(IARC)的清单。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

制备方法与用途

这段文字详细介绍了γ-亚麻酸的生产方法。主要提到了四种不同的生产方法：

1. 月见草油法：首先将月见草油皂化、提取脂肪酸，然后通过尿素包合法富集γ-亚麻酸。

2. 月见草种子榨油法：从月见草种子中分离油脂，进行分馏制得γ-亚麻酸。这种方法较为传统。

3. 微生物发酵法：利用丝状菌毛霉、深黄被孢霉等微生物发酵后提取干燥菌丝体中的脂肪酸，再精制得到γ-亚麻酸。这种方法具有较高的效率，但需要控制生产环境以防止其氧化。

4. 尿素包合法：此方法适用于多烯不饱和脂肪酸的富集，并可用于α-亚麻酸乙酯、γ-亚麻酸等化合物的制备。

每种方法都有其特点和适用范围。在实际生产中，可以根据具体情况选择合适的生产工艺。为了确保产品质量和稳定性，在生产过程中应注意防止氧化等问题。