亚麻酸乙酯 | 1191-41-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚麻酸乙酯
• 中文别名: Γ-亚麻酸乙酯；(Z,Z,Z)-9,12,15-十八烷三烯酸乙酯；α-亚麻酸乙酯
• 英文名称: ethyl linolenate
• 英文别名: ethyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoate；ethyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 1191-41-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: JYYFMIOPGOFNPK-AGRJPVHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-168 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.892 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  7.493 (est)
• 物理描述：
  Ethyl linolenate is a clear colorless liquid. (NTP, 1992)
• 保留指数：
  2166;2145;2145;2153;2155;2145;2148
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，通常不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RG2185000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储，并在-20°C下保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl linolenate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Linolenic acid ethyl ester
9,12,15-OctadECatrienoic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Linolenic acid ethyl ester
别名
9,12,15-OctadECatrienoic acid ethyl ester
: C20H34O2
分子式
: 306.48 g/mol
分子量
成分 浓度
Ethyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadECatrienoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 1191-41-9
EC-编号 214-734-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
166 - 168 °C 在 1 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.892 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 老鼠 - 111,250 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG2185000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 为液体，能溶解在甲醇、乙醇和DMSO等多种有机溶剂中。
• 来源于竹叶和紫苏子。

用途： 亚麻酸乙酯具有治疗高脂血症的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚麻酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Γ-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Linolenic acid-modified PEG-PCL micelles for curcumin delivery

  摘要：

  In this study, a novel linolenic acid-modified poly(ethylene glycol)-b-poly(epsilon-caprolactone) copolymer was prepared through radical addition, ring-opening polymerization, and N-acylation reactions. Its structure was characterized by H-1 NMR and GPC. Micelles were developed by thin-film hydration and used as a delivery system for curcumin with high drug loading capacity of 12.80% and entrapment efficiency of 98.53%. The water solubility of curcumin was increased to 2.05 mg/mL, which was approximately 1.87 x 10(5) times higher than that of free curcumin. The micelles were spherical shape with an average diameter of 20.8 +/- 0.8 nm. X-ray diffraction and FT-IR studies suggested that curcumin existed in the polymeric matrices under pi-pi conjugation and hydrogen bond interaction with the copolymer. In vitro drug release studies indicated that the curcumin release from linolenic acid-modified copolymer micelles met controlled release, and its release rate was less than that from the linolenic acid-unmodified copolymer micelles. Cytotoxicities against Hela and A-549cells demonstrated that the additional pi-pi conjugation could affect curcumin's anticancer activity through reducing its release from micelles. Hemolysis test and intravenous irritation test results revealed that the linolenic acid-modified copolymer was safe for intravenous injection. The plasma AUC(0-infinity) and MRT0-infinity of curcumin-loaded linolenic acid-conjugated poly(ethylene glycol)-b-poly(epsilon-caprolactone) copolymer micelles were 2.75- and 3.49-fold higher than that of control solution, respectively. The CLz was also decreased by 2.75-fold. So, this linolenic acid-modified copolymer might be a carrier candidate for curcumin delivery. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2014.05.059
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 亚麻酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Shinowara; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking Studies of 1,3,4-oxadiazole- 2-thiol Incorporating Fatty Acid Moiety as Antitumor and Antimicrobial Agents
  作者：Fatma Mohamed、Ahmed Hashem、Randa Swellem、Galal Nawwar

  DOI：10.2174/157018081131000072

  日期：2014.2

  A series of 1,3,4-oxadiazole-2-thiol incorporating fatty acid moieties was synthesized. The chemical structure of the synthesized compounds was established by their spectral data, elemental analysis, and their chemical behavior. Their thioglycosides derivatives and the analogous 1,2,4-triazole were also prepared. The in vitro cytotoxicty of the synthesized compounds was screened against two cell lines; breast cell line MCF-7, and liver cell line HepG2. The most potent compound is (E)-5-(heptadec-8-enyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4f with IC50 (2.82 | µg/ml) and (3.87 µg/ml) against breast cell line MCF-7 and liver cell line HepG2 respectively. Molecular Docking study of Bcl-2 was conducted for the most potent compound, its analogues and the lowest cytotoxicty compound. The antimicrobial activity was also screened, compound (E)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 4a showed a broad spectrum of activity. A relationship between the length of the fatty acid chain and the biological activity was noticed in the tested compounds.

  一系列含有脂肪酸基团的1,3,4-噁二唑-2-硫醇化合物被合成。通过光谱数据、元素分析和化学行为确定了合成分子的化学结构。它们的硫代糖苷衍生物及其类似的1,2,4-三唑化合物也被制备。体外细胞毒性测试对两种细胞系进行了筛选：乳腺癌细胞系MCF-7和肝癌细胞系HepG2。最具活性的化合物是(E)-5-(十七碳-8-烯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4f，其对MCF-7细胞系的IC50值为2.82 µg/ml，对HepG2细胞系的IC50值为3.87 µg/ml。对最具活性化合物、其类似物和最低细胞毒性化合物的Bcl-2分子对接研究进行了开展。抗微生物活性也被筛选，化合物(E)-5-乙基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇4a显示出广谱活性。在测试的化合物中，注意到脂肪酸链的长度与生物活性之间存在关系。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LES SOINS DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MEMBRANES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS INC

  公开号：WO2020161683A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The invention relates to a compound of formula (I) R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra, a stereoisomer and/or cosmetically acceptable salt thereof wherein: AA1 is Asp, Gly, Asn, Gln, Ala or no amino acid; AA2 is Val, Ile, Leu or Ala; AA3 is Tyr, Phe, Trp, Lys, Arg or His; AA4 is Lys, Arg, His, Pro or Val; AA5 is Asn, Asp, Gln or no amino acid; AA6 is Thr, Ala, Ser or no amino acid. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of the symptoms of skin aging and, in particular, for the treatment and/or prevention of skin wrinkles, the treatment and/or prevention of a sagging appearance of the skin, and/or the reduction and/or prevention of facial asymmetry.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra，以及其立体异构体和/或在化妆品中可接受的盐，其中：AA1为Asp、Gly、Asn、Gln、Ala或无氨基酸；AA2为Val、Ile、Leu或Ala；AA3为Tyr、Phe、Trp、Lys、Arg或His；AA4为Lys、Arg、His、Pro或Val；AA5为Asn、Asp、Gln或无氨基酸；AA6为Thr、Ala、Ser或无氨基酸。这些化合物可用于治疗和/或预防皮肤衰老症状，特别是用于治疗和/或预防皮肤皱纹，治疗和/或预防皮肤松弛外观，以及/或减少和/或预防面部不对称。
• Site-Specific Deuteration of Polyunsaturated Alkenes
  作者：A. V. Smarun、M. Petković、M. S. Shchepinov、D. Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02169

  日期：2017.12.15

  and expensive syntheses. In this report, we disclose a very efficient catalytic protocol for site-specific deuteration of PUFAs and analogous poly-alkenes under exceptional kinetic control. Deuterium oxide (D2O) has been identified not only as a deuterium source but also as a crucial component in the overall reaction mechanism responsible for averting the formation of thermodynamically favored side-products

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。
• Alkene-assisted <i>cis</i>-to-<i>trans</i> isomerization of non-conjugated polyunsaturated alkenes
  作者：A. V. Smarun、F. Duzhin、M. Petković、D. Vidović

  DOI：10.1039/c7dt03041j

  日期：——

  Complex [Cp*Ru(NCMe)3][PF6], 1a, has been identified as a cis-to-trans isomerization catalyst of various non-conjugated cis-polyalkenes under exceptional kinetic control as no alkene conjugation was observed. According to the experimental and theoretical data, the cis-trans isomerization occurred via an alkene-assisted mechanism in which one cis-double bond always served as an anchoring site. Using

  络合物[Cp * Ru（NCMe）3 ] [PF 6 ]，1a已被确定为在非常规动力学控制下各种非共轭顺式聚烯烃的顺式-反式异构化催化剂，因为未观察到链烯共轭。根据实验和理论数据，顺式-反式异构化是通过烯烃辅助机理发生的，其中一个顺式-双键始终作为锚定位点。结合使用多核NMR光谱证据和数学方法，可以确定反式异构化的程度。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL PEPTIDES AND THEIR APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX PEPTIDES ANTIMICROBIENS ET LEUR APPLICATION
  申请人：INFINITEC ACTIVOS S L

  公开号：WO2015135896A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to a compound of formula (I) and to compositions comprising said compound, as well as the use of said compound and/or said compositions to prevent fungal and/or bacterial growth.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和/或所述组合物来防止真菌和/或细菌生长。

表征谱图