(9E,11E,13E,15E)-9,11,13,15-十四碳四烯酸 | 593-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9E,11E,13E,15E)-9,11,13,15-十四碳四烯酸
• 英文名称: β-parinaric acid
• 英文别名: Parinaric acid；(9E,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid；trans-parinaric acid；9,11,13,15-all-trans-octadecatetraenoic acid；octadeca-9t,11t,13t,15t-tetraenoic acid；octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid；beta-Parinaric acid；(9E,11E,13E,15E)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid
• CAS: 593-38-4；18427-44-6；90581-93-4；18841-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IJTNSXPMYKJZPR-BYFNFPHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,11E,13E,15E)-9,11,13,15-十四碳四烯酸 在 palladium on activated charcoal 、 苯 作用下， 生成 8-[7-(7-ethyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl)-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-yl]-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Sud, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2797,2805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 生成 (9E,11E,13E,15E)-9,11,13,15-十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  派诺酸的四种异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种简单可靠的方法，该方法可高产率地从α-亚麻酸（ALA）合成派瑞酸的四个异构体。与其他天然存在的多不饱和脂肪酸相同的ALA的亚甲基间断顺式三烯系统（1,4,7-辛三烯）被转化为共轭四烯系统（1,3,5,7-辛三烯）。合成过程包括在NaBr在甲醇中的饱和溶液中使用0.1 M Br（2）溴化ALA，将脂肪酸二溴化物酯化，通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和将共轭酯皂化为游离的共轭酸的混合物。在ALA的12,13-双键上添加一个溴分子，然后进行脱氢溴化反应，生成α-二十碳四烯酸（9Z，11E，13E，15Z-十八碳二烯酸）；将Br（2）加到9 10-双键或15,16-双键，然后脱氢溴化和重排，分别得到9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸或9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸。以65％的收率获得派瑞纳酸异构体的混合物，并且该异构体可以通过制备型HPLC纯化

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• [EN] 1H- PYRROLO [2, 3 -B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RADICAL QUENCHERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1H-PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE TREMPE DE RADICAUX
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2013120081A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了化学式（I）的生物活性化合物及其药用盐，包括这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如治疗或抑制与线粒体功能下降导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2011103536A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。