(9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸 | 87984-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸
• 中文别名: 二氯丙烷-二氯丙烯混合物
• 英文名称: (9Z,11E,13S,15Z)-13-hydroxyoctadeca-9,11,15-trienoic acid
• 英文别名: 13S-hydroxy-9Z,11E,15Z-octadecatrienoic acid；(9Z,11E,13S,15Z)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid；(13S)-HOTE
• CAS: 87984-82-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: KLLGGGQNRTVBSU-FQSPHKRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

(13S)-HOTrE是亚油酸经15-脂氧合酶（15-LO）作用产生的产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  13(s)-氢过氧基-(9z,11e,15z)-十八三烯酸	(9Z,11E,13S,15Z)-13-hydroperoxy-9,11,15-octadecatrienoic acid	67597-26-6	C18H30O4	310.434
  Γ-十八碳三烯酸	(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9-12,15-trienoic acid	463-40-1	C18H30O2	278.435

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(13R,9Z,11E,15Z)-13-hydroxy-9,11,15-octadecatrienoic acid	133397-69-0	C18H30O3	294.434
  ——	(9Z,11E,15Z)-13-oxooctadeca-9,11,15-trienoic acid	——	C18H28O3	292.419
  ——	(+)-(9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide	958247-32-0	C18H28O2	276.419

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸 在 亚碘酰苯 、 Pseudomonas fluorescens Pf₁₀₁ catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 13-ketooctadeca-9Z,11E,15Z-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  C18羟基多不饱和脂肪酸被碘基苯激活的过氧化氢酶相关血红蛋白氧化成环氧化物或酮。

  摘要：

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4271-0
• 作为产物：
  描述：

  13(s)-氢过氧基-(9z,11e,15z)-十八三烯酸 在 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到(9Z,11E,13S,15Z)-13-羟基-9,11,15-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of (10E,12Z,15Z)-9-oxo- and (9Z,11E,15E)-13-oxo-octadecatrienoic acids; two stress metabolites of wounded plants

  摘要：

  Configurationally pure 9-oxo-10E, 12Z,15Z- and 13-oxo-9Z,11E,15E-octadecatrienoic acid are available from linolenic acid via regioselective functionalisation using lipoxygenases from soybean or tomato at specific pH conditions. Reduction of the resulting hydro-peroxides followed by oxidation of the resulting allylic alcohols with Bobbin's reagent yields the configurationally pure but labile ketotrienoic acids 4 and 5 without concomitant isomerisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00231-4

文献信息

• Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus
  作者：Stefan Schulz、Selma Yildizhan、Katja Stritzke、Catalina Estrada、Lawrence E. Gilbert

  DOI：10.1039/b710284d

  日期：——

  The four major components present in scent gland extracts of the male Costa Rica longwing butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus were identified as 12- and 14-membered macrolides containing a C18-carbon skeleton. By use of micro-reactions and spectrometric examinations, structural proposals were made and subsequently proven by synthesis, using ring-closing-metathesis as the key steps. These macrolides, (9Z,11E,13S)-octadeca-9,11-dien-13-olide (5, S-coriolide), (9Z,11E,13S,15Z)-octadeca-9,11,15-trien-13-olide (6), (9Z,13S)-octadec-9-en-13-olide (13), and (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide (25), are biosynthetically obviously derived from oleic, linoleic, and linolenic acids. Their absolute configurations were determined by gas chromatographic investigations on chiral phases, showing all to possess (S)-configuration.

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。
• Regiospecificity of a novel bacterial lipoxygenase from Myxococcus xanthus for polyunsaturated fatty acids
  作者：Jung-Ung An、Seung-Hye Hong、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.04.014

  日期：2018.8

  development, inflammation, and pathogenesis in various organisms. The regiospecificity of LOX from Myxococcus xanthus, a gram-negative bacterium, was investigated. The enzyme catalyzed oxygenation at the n-9 position in C20 and C22 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) to form 12S- and 14S-hydroxy fatty acids (HFAs), respectively, and oxygenation at the n-6 position in C18 PUFAs to form 13-HFAs. The 12S-form

  脂氧合酶（LOX）是参与合成脂氧合蛋白（作为信号传导化合物）的关键酶，对多种生物的细胞生长与发育，炎症和发病机理很重要。研究了革兰氏阴性细菌粘球藻黄曲霉LOX的区域特异性。该酶在C20和C22多不饱和脂肪酸（PUFA）的n-9位置催化氧化，分别形成12 S-和14 S-羟基脂肪酸（HFA），在C18 PUFAs的n-6位置氧化为氧。形成13-HFAs。12小号C20和C22多不饱和脂肪酸-形式产品通过黄色粘球菌LOX是细菌LOX的第一个报告。通过分析氨基酸比对和基于人花生四烯酸酯15-LOX的同源性模型（序列同一性为25％），确定与区域特异性有关的残基为Thr397，Ala461和Ile664。在这些变体中，改变了T397Y变体对C20和C22 PUFA的区域特异性。这可能是由于通过将较小的Thr替换为较大的Tyr残基而减少了底物结合袋的大小。T397Y变体在C20和C22 PUFA中的n
• Oxidation of octadecatrienoic acids in the red alga Lithothamnion corallioides: structural and stereochemical studies of conjugated tetraene fatty acids and bis allylic hydroxy acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1039/p19930003065

  日期：——

  15-tetraenoic acid (α-parinaric acid; 5a), (11S,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 6a, and (14R,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 7a. Isotope studies demonstrated that enzymatic conversion of the acid 1a into the tetraene 2a was accompanied by stereospecific eliminations of the pro-S and pro-R hydrogens from C-8 and C-11, respectively. The bis allylic hydroxy acid 3a was formed

  在制备红藻藻胆石破珊瑚的过程中酶促氧化（6 Z，9 Z，12 Z）-octadeca-6,9,12-三烯酸（γ-亚麻酸; 1a）导致形成（6 Z，8 E，10 E，12 Z）-十八烷基-6,8,10,12-丁烯酸2a和（11 R，6 Z，9 Z，12 Z）-羟基十八烯-6,9,12-三烯酸3a作为主要产品。（9 Z，12 Z，15 Z）-十八烷基-（9,12,15）-三烯酸（α-亚麻酸; 4a）以类似的方式氧化，得到（9 Z，11 E，13 E，15 Z）-octadeca-9,11， 13,15-丁烯酸（α-二十二烷酸; 5a），（11 S，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基9,12,15-三烯酸6a和（14 R，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基-9,12,15-三烯酸7a。同位素研究表明，酸1a酶转化为四烯2a伴随有立体定向消除C-8和C-11的pro - S和pro
• Highly efficient oxidation of plant oils to C18 trihydroxy fatty acids by <i>Escherichia coli</i> co-expressing lipoxygenase and epoxide hydrolase
  作者：Jin Lee、Tae-Hun Kim、Yoon-Joo Ko、Jin-Byung Park、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1039/d1gc04113d

  日期：——

  polyunsaturated fatty acids, including LA, α-linolenic acid, and γ-linolenic acid (GLA), into THFAs via epoxy hydroxy fatty acids with high conversion yields (>60%) in a flask. Among the products, GLA-derived 12S,13S-epoxy-11R-hydroxyoctadecadienoic acid and 11R,12R,13S-trihydroxyoctadecadienoic acid were new compounds. For the efficient biotransformation of safflower oil into THFA, the LA content in the

  C18 三羟基脂肪酸 (THFA)、植物氧脂素被用作抗真菌剂和疫苗佐剂。THFAs的化学合成有几个缺点，包括产量低和环境污染。微生物和植物也在体内产生四氢呋喃；但是，生产率很低。在这里，我们报道了一种重组大肠杆菌共表达具有高异构化活性的细菌亚油酸 (LA) 13-脂氧合酶和可转化 200 mM 多不饱和脂肪酸，包括 LA、α-亚麻酸和 γ-亚麻酸 (GLA) 的环氧化物水解酶。 )，在烧瓶中通过环氧羟基脂肪酸以高转化率 (>60%) 转化为 THFA。其中GLA衍生的12 S ,13 S -epoxy-11R-羟基十八碳二烯酸和 11 R ,12 R ,13 S-三羟基十八碳二烯酸是新化合物。为了将红花油有效地生物转化为 THFA，通过在红花油中添加含有脂肪酶的吸附树脂来增加红花油水解物中的 LA 含量。树脂结合不饱和脂肪酸，从而去除未结合的杂质，例如棕榈酸和甘油。在一个 3 L 的生物反
• Physcomitrella patens has lipoxygenases for both eicosanoid and octadecanoid pathways
  作者：Aldwin Anterola、Cornelia Göbel、Ellen Hornung、George Sellhorn、Ivo Feussner、Howard Grimes

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.012

  日期：2009.1

  Mosses have substantial amounts of long chain C20 polyunsaturated fatty acids, such as arachidonic and eicosapentaenoic acid, in addition to the shorter chain C18 alpha-linolenic and linoleic acids, which are typical substrates of lipoxygenases in flowering plants. To identify the fatty acid substrates used by moss lipoxygenases, eight lipoxygenase genes from Physcomitrella patens were heterologously expressed in Escherichia coli, and then analyzed for lipoxygenase activity using linoleic, alpha-linolenic and arachidonic acids as substrates. Among the eight moss lipoxygenases, only seven were found to be enzymatically active in vitro, two of which selectively used arachidonic acid as the substrate, while the other five preferred alpha-linolenic acid. Based on enzyme assays using a Clark-type oxygen electrode, all of the active lipoxygenases had an optimum pH at 7.0, except for one with highest activity at pH 5.0. HPLC analyses indicated that the two arachidonic acid lipoxygenases form (12S)-hydroperoxy eicosatetraenoic acid as the main product, while the other five lipoxygenases produce mainly (13S)-hydroperoxy octadecatrienoic acid from alpha-linolenic acid. These results suggest that mosses may have both C20 and C18 based oxylipin pathways. Published by Elsevier Ltd.