(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-十九碳三烯 | 89353-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-十九碳三烯
• 英文名称: (3Z, 6Z, 9Z)-3,6,9 nonadecatriene
• 英文别名: (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-3,6,9-triene；cis,cis,cis-3,6,9-nonadecatriene；(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene；(3Z,6Z,9Z)-3,6,9-Nonadecatrien；nonadeca-(3Z),(6Z),(9Z)-triene；(Z,Z,Z)-3,6,9-nonadecatriene；3Z,6Z,9Z-Nonadecatriene
• CAS: 89353-62-8
• 化学式: C₁₉H₃₄
• 分子量: 262.479
• InChiKey: MWNTUKOYEZXHLL-JTBMWNAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-十九碳三烯 、 间氯过氧苯甲酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 以0.14 g的产率得到(Z,Z)-6,9-cis-3,4-epoxynonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  (6Z,9Z)-3,4-环氧十九碳二烯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯的制备方法，利用Z3‑13:Ald、[Ph+3pC2H5CH=CH C2H5]Br‑‑、K2CO3、冠醚和苯制得所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯，利用所述(3Z,3Z,9Z)‑十九碳三烯与间氯过氧苯甲酸在冰乙酸中制得(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十九碳二烯。和传统方法相比，本发明通过两次相转移Wittig反应构建碳碳双键来延伸碳链，避免了炔化物路线所需的严格无水环境、避免了传统Wittig中烃基锂遇水易燃易爆及反应所需的低温条件（＜‑20℃），所用反应条件温和、易操作；制备中所需原料均为便宜易得的常用化学试剂，不含异构体杂质，所得产物容易纯化；反应总得率比传统方法提高20%以上。

  公开号：

  CN115466232A
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 P-2 Ni 四溴化碳 、 silazide 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-十九碳三烯
  参考文献：
  名称：

  (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene - a component of the sex pheromonal system of the giant looper, schiffermüller (Lepidoptera: Geometridae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94124-8

文献信息

• Use of the Anti-Oxidant Butylated Hydroxytoluene in situ for the Synthesis of Readily Oxidized Compounds: Application to the Synthesis of the Moth Pheromone (Z,Z,Z)-3,6,9-Nonadecatriene
  作者：Noel W. Davies、Graham Meredith、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch07223

  日期：——

  The triene (Z,Z,Z)-3,6,9-nonadecatriene was synthesized in three steps from methyl linolenate. The key to the synthesis was the use of the anti-oxidant butylated hydroxytoluene in situ to provide protection of the unstable triene from autoxidation during reaction workup. This simple modification resulted in an increase in the yield from 20 to 85% over three steps.

  三烯 (Z,Z,Z)-3,6,9-壬癸三烯由亚麻酸甲酯分三步合成。合成的关键是在原位使用抗氧化剂丁基化羟基甲苯来保护不稳定的三烯在反应后处理过程中免于自氧化。这种简单的修改导致通过三个步骤将产率从 20% 提高到 85%。
• Facile and Efficient Syntheses of (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-3,6,9-Nonadecatriene and Homologues:  Pheromone and Attractant Components of Lepidoptera
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1021/jf070821o

  日期：2007.8.1

  Facile and efficient chemical syntheses of (3Z,6Z,9Z)-3,6,9-nonadecatriene and homologues from commercially available alpha-linolenic acid [(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid] are reported. These straight-chain homoconjugated trienes are common sex pheromone and attractant components for many lepidopterous insect pests. The metal-catalyzed cross-coupling reactions between (9Z,12Z,15Z)-9,12

  报道了（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-壬二烯三烯的简便有效的化学合成方法以及来自市售α-亚麻酸[（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯酸]的同系物。这些直链均轭三烯是许多鳞翅目害虫的常见性信息素和引诱剂成分。（9Z，12Z，15Z）-9,12,15-十八碳三烯基三氟甲磺酸盐与适当的格氏试剂之间的金属催化的交叉偶联反应在显着的温和条件下使用Li（2）CuCl（4）作为催化剂在二乙基中的反应非常快速地进行醚，得到的（3Z，6Z，9Z）-3,6,9-三烯具有几何构型保留，分离产率> 92％。
• （顺,顺,顺）-3,6,9-十九碳三烯的制备方法
  申请人：虫捕头（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN115466162A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供一种（顺,顺,顺）‑3,6,9‑十九碳三烯的制备方法，以1‑四氢吡喃氧基‑3‑丁炔为原料，和对甲苯磺酸‑2‑戊炔‑1‑醇酯进行反应生成3,6‑壬二炔‑1‑醇，随后在Lindlar催化下氢化生成(Z,Z)‑3,6‑壬二烯‑1‑醇，产物发生溴代反应后生成(Z,Z)‑1‑溴代‑3,6‑壬二烯，再与三苯基膦反应生成膦盐，最后与癸醛通过维悌希反应生成(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy，所得产物经光谱分析后确定为目标产物(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy。和传统方法相比，采用高纯度分析纯试剂为原料，价廉易得；反应条件温和，操作简便；产物的纯度高达90%以上，所含几何异构体比传统方法降低80%。
• Dogra; Sabharwal; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 169 - 171
  作者：Dogra、Sabharwal、Sharma、Huq、Kad、Vig

  DOI：——

  日期：——
• Chattopadhyay, A.; Mamdapur, B., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2225 - 2234
  作者：Chattopadhyay, A.、Mamdapur, B.

  DOI：——

  日期：——