12-Hydroxy-octadecadien-(cis-9,cis-15)-saeure, Densipolsaeure | 301664-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-Hydroxy-octadecadien-(cis-9,cis-15)-saeure, Densipolsaeure
• 英文别名: 12-hydroxy-9Z,15Z-octadecadienoic acid；(9Z,15Z)-12-hydroxyoctadeca-9,15-dienoic acid
• CAS: 301664-23-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: OKIDIWHWTIMACU-UYOLCUGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hydroxy-octadecadien-(cis-9,cis-15)-saeure, Densipolsaeure 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  超越自氧化和脂氧合酶：植物油中的脂肪酸氧化产物

  摘要：

  几十年来，植物油中亚油酸（LA，C18：2 n6）和α-亚麻酸（ALA，C18：3 n3）氧化的研究重点是自动氧化形成和脂加氧酶衍生的9-氢（过）xy-和13-氢(过)氧基-LA和-ALA。在这里，我们使用非靶向方法表明，其他羟基脂肪酸在植物油中含量更丰富。液相色谱-质谱和气相色谱-质谱分析揭示了亚麻籽油和菜籽油中高度丰富的峰。使用可靠的参考标准，其中七个峰被确定为 9-、10-、12-、13- 和 15-HODE 以及 9- 和 13-HOTrE。此外，还根据保留时间、[M–H] −离子及其碎片离子（16-OH-C18:3、18-OH-C18:3、12 的三种异构体）对六个峰进行了表征。 -OH-C18:2，和15-OH-C18:2之一。基于使用 CYP4F2 对 ALA 进行自氧化和末端羟基化，16-OH-C18:3 和 18-OH-C18:3 分别初步鉴定为 16-OH-ALA 和

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c02724
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 双氧水 、 氧气 作用下， 生成 (12Z,15Z)-9,10-dihydroxyoctadeca-12,15-dienoic acid 、 12-Hydroxy-octadecadien-(cis-9,cis-15)-saeure, Densipolsaeure 、 (12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoic acid 、 、 13-hydroxy-cis-9,cis-15-octadecadienoic acid 、 (9Z,12Z)-15-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid 、 (9Z,12Z)-16-hydroxyoctadeca-9,12-dienoic acid 、 、 、 、 12,13-DiHODE 、 、 15,16-DiHODE 、 10-hydroxy-cis-12-cis-15-octadecadienoic acid 、 (9Z,15Z)-13-hydroxy-12-oxo-9,15-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基与支链和线性不饱和有机分子组成的气溶胶的异构反应中异构产物的检测

  摘要：

  研究了不饱和有机气溶胶非均相氧化过程中分子结构（支链或线性）对产物形成的影响。由角鲨烯（C 30 H 50，具有六个C═C双键的支链烯烃）和亚麻酸（C 18 H 30 O 2，具有三个C═C双键的线性羧酸）反应形成的颗粒相产物异构体使用二维气相色谱-质谱法鉴定和定量带有OH自由基的化合物。在低和高[O 2 ]时测量反应（〜1％对10％[O 2]）了解羟烷基和羟过氧自由基中间体在产物形成中的作用。关键的反应步骤是将OH加成C═C双键以形成羟烷基基团。另外，由H原子抽象反应通过羟烷基或OH自由基形成的烯丙基烷基自由基在产物形成的化学中起重要作用。官能化产物以约1％[O 2 ]占主导地位，在角鲨烯反应中，观察到的官能化产物的总丰度大约等于10％[O 2 ]时的裂解产物。10％[O 2时，大量的角鲨烯裂解产物]归因于叔羟基烷氧基自由基中间体的形成和离解。对于亚麻酸气溶胶，官能化产物的形成在1％和10％[O

  DOI：

  10.1021/jp508378z

文献信息

• Process for the synthesis of unsaturated alcohols
  申请人：Maughon R. Bob

  公开号：US20050080301A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A process of preparing an unsaturated alcohol (olefin alcohol), such as, a homo-allylic mono-alcohol or homo-allylic polyol, involving protecting a hydroxy-substituted unsaturated fatty acid or fatty acid ester, such as methyl ricinoleate, derived from a seed oil, to form a hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester; homo-metathesizing or cross-metathesizing the hydroxy-protected unsaturated fatty acid or fatty acid ester to produce a product mixture containing a hydroxy-protected unsaturated metathesis product; and deprotecting the hydroxy-protected unsaturated metathesis product under conditions sufficient to prepare the unsaturated alcohol. Preferably, methyl ricinoleate is converted by cross-metathesis or homo-metathesis into the homo-allylic mono-alcohol 1-decene-4-ol or the homo-allylic polyol 9-octadecene-7,12-diol, respectively.

  一种制备不饱和醇（烯醇）的过程，例如，保护羟基取代的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，例如来自种子油的甲基蓖麻油酸甲酯，形成羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯; 同型交换或交叉交换羟基保护的不饱和脂肪酸或脂肪酸酯，以产生含有羟基保护的不饱和交换产物的产物混合物; 并在足以制备不饱和醇的条件下去除羟基保护的不饱和交换产物。优选地，通过交叉或同型交换将甲基蓖麻油酸甲酯转化为同型烯丙基单醇1-癸烯-4-醇或同型烯丙基多醇9-十八烯-7,12-二醇。
• Process for Synthesizing Omega-Functionalized Acids from Fatty Acids or Fatty Esters
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20140148607A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing ω-functionalized acids of formula R—(CH 2 ) n —COOH in which R is COOH or NH 2 CH 2 , from a feedstock of natural origin containing hydroxylated fatty acids.

  本发明的主题是一种从含有羟基脂肪酸的天然原料中合成公式为R—(CH2)n—COOH的ω-官能化酸的过程，其中R为COOH或NH2CH2的过程。
• Lipid metabolic and signalling pathways in the epidermis
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP1626089A1

  公开（公告）日：2006-02-15

  The present invention relates to the field of genes isolated from Arabidopsis that code for enzymes that are involved in ω-oxidation of very long chain fatty acids, particularly, in conversion of ω-hydroxy fatty acid to fatty aldehyde. The invention also includes methods of producing transgenic plants with an altered fatty acid composition. Furthermore, the present invention relates to assays making use of these enzymes as herbicide targets to identify inhibitors of said enzymes, thereby providing herbicidally active compounds.

  本发明涉及从拟南芥中分离的基因领域，这些基因编码参与超长链脂肪酸ω-氧化的酶，特别是参与将ω-羟基脂肪酸转化为脂肪醛的酶。本发明还包括生产脂肪酸组成改变的转基因植物的方法。此外，本发明还涉及利用这些酶作为除草剂靶标的检测方法，以鉴定所述酶的抑制剂，从而提供除草活性化合物。
• Codon-optimized epoxygenases / hydroxylases
  申请人：Divergence, Inc.

  公开号：EP2182062A2

  公开（公告）日：2010-05-05

  The present invention provides DNA constructs, transgenic plants containing such constructs, and methods of making the plants. The DNA constructs encode a polypeptide that when expressed results in the production of fatty acid compounds having anthelmintic activity. Transgenic plants expressing such a polypeptide can exhibit enhanced resistance to plant parasitic nematodes, particularly when expressed in vegetative tissues. Transgenic plants expressing such a polypeptide can also be useful for non-pesticidal industrial uses.

  本发明提供了 DNA 构建体、含有这种构建体的转基因植物以及制造这种植物的方法。DNA 构建体编码一种多肽，该多肽表达后可产生具有驱虫活性的脂肪酸化合物。表达这种多肽的转基因植物对植物寄生线虫的抗性增强，尤其是在无性组织中表达时。表达这种多肽的转基因植物还可用于非杀虫工业用途。
• Composition for one-component polyurethane foams
  申请人：de Schrijver, Aster

  公开号：EP2383304A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  The present invention concerns a one component foam (OCF) composition comprising a very low amount of free monomeric MDI. The present OCF composition may be obtained without any free MDI removal step, and without the addition of extra solvent to compensate for the substantially lower amount of free MDI, compared with traditional compositions. The present composition comprises a source of free NCO of functionality of at least 2.6, at least a specific mono-functional alcohol, a bi-functional alcohol, and a tri-or higher functional alcohol, all polyols being characterized by a rather low molecular weight. The OCF composition of the present invention is suitable for being dispensed from a pressurized can with a blowing agent.

  本发明涉及一种单组分泡沫（OCF）组合物，该组合物包含极少量的游离单体 MDI。与传统组合物相比，本发明的单组分泡沫组合物无需任何去除游离 MDI 的步骤，也无需添加额外的溶剂来补偿大幅减少的游离 MDI 量。本组合物包括官能度至少为 2.6 的游离 NCO 源、至少一种特定的单官能醇、一种双官能醇和一种三官能醇或更高官能醇，所有多元醇的分子量都相当低。本发明的 OCF 组合物适合用发泡剂从加压罐中分装。