亚麻酸甲酯 | 301-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 亚麻酸甲酯
• 中文别名: (Z,Z,Z)-9,12,15-十八烷三烯酸甲酯；次亚麻子油酸甲酯；顺-9,12,15-十八碳三烯酸甲酯；9,12,15-十八烷三烯酸甲酯；9,12,15-十八烷三烯；(顺,顺,顺)-9,12,15-十八碳三烯酸甲酯
• 英文名称: methyl linolenate
• 英文别名: (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoic acid methyl ester；linolenic acid methyl ester；9,12,15-octadecatrienoic acid, methyl ester, (Z,Z,Z)-；methyl α-linolenate；(Z,Z,Z)-methyl ester 9,12,15-octadecatrienoic acid；methyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 301-00-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: DVWSXZIHSUZZKJ-YSTUJMKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57℃
• 沸点：
  182 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.895 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.96
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid
• 蒸汽压力：
  5.07e-06 mmHg
• 折光率：
  1.459-1.466
• 保留指数：
  2077;2098;2084;2073;2069;2058;2071.8;2078;2092;2079;2081;2081;2089;2076;2073;2081;2080;2078;2066.8;2078;2078
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 1593 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存在0℃以下的干燥环境中。建议存储温度为2~8℃。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 亚麻酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoate
Linolenic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoate
别名
Linolenic acid methyl ester
: C19H32O2
分子式
: 292.46 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
182 °C 在 4 hPa - lit.
g) 闪点
113.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.895 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。 空气
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，甲基亚麻酸能阻止不饱和脂肪酸甲酯的氧化或预氧化。在化学性质上，它是一种浅黄色液体，可以溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，并来源于杜仲籽油。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚麻酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到Γ-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid

  摘要：

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3906
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 亚麻酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819
• 作为试剂：
  描述：

  反-9-十八碳烯酸甲酯 、 N-甲基-D-葡胺 在 亚油酸甲酯 、 亚麻酸甲酯 、 五甲基呋喃溴酸酯 、 棕榈酸甲酯 、 eruric acid methyl ester 、 gadolic acid methyl ester 、 Novozim SP 435 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以4%的产率得到(E)-Octadec-9-enoic acid (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[methyl-((E)-octadec-9-enoyl)-amino]-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-葡糖胺和脂肪酸甲酯的酯化反应脂肪酶催化的生物表面活性剂的合成

  摘要：

  由各种胺和脂肪酸甲酯（二酯之间的酯交换反应的范围内酰胺表面活性剂的酶促合成®）中描述了一种低成本的天然和可再生原料。通过从商业脂肪酶催化的反应transacylation南极假丝酵母（诺维信®在90℃），产生了在少于20小时，用80％的酰胺合成脂肪酸甲酯的转化率为100％。反应的产率和化学选择性在脂肪酸甲酯/胺摩尔比的控制下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00458-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Z Fluoroalkenes through Copper-Catalyzed Hydrodefluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes with Water
  作者：Jiefeng Hu、Xiaowei Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201708224

  日期：2017.10.16

  A copper catalytic system was established for the stereoselective hydrodefluorination of gem‐difluoroalkenes through C−F activation to synthesize various Z fluoroalkenes. H2O is used as the hydrogen source for the fluorine acceptor moiety. This mild catalytic system shows good‐functional group compatibility, accepting a range of carbonyls as precursors to the gem‐difluoroalkenes, including aliphatic

  建立了铜催化体系，用于通过C-F活化来合成各种Z 氟烯烃，以进行宝石二氟烯烃的立体选择性加氢脱氟。H 2 O用作氟受体部分的氢源。这种温和的催化体系显示出良好的官能团相容性，可以接受多种羰基化合物作为双二氟烯烃的前体，包括脂族，芳族和α，β-不饱和醛，甚至酮。它是复杂化合物后期修饰的有力合成方法。
• 一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818564A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：将不饱和脂肪酸酯与催化剂混合，进行烯烃复分解反应，得到高碳二元酸酯。植物油中含有丰富的油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸等不饱和脂肪酸，经酯化反应后可以得到不饱和脂肪酸酯，本发明利用不饱和脂肪酸酯的复分解反应可以制得高碳二元酸酯，摒弃了以往采用石化资源制备高碳二元酸酯的弊端，植物油分布广泛、价廉易得且可再生，具有广泛的应用前景。当不饱和脂肪酸酯中含有两个以上的双键时，本发明还可得到1,4‑环己二烯，1,4‑环己二烯也是常用的有机中间体。
• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• Use of the Anti-Oxidant Butylated Hydroxytoluene in situ for the Synthesis of Readily Oxidized Compounds: Application to the Synthesis of the Moth Pheromone (Z,Z,Z)-3,6,9-Nonadecatriene
  作者：Noel W. Davies、Graham Meredith、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith

  DOI：10.1071/ch07223

  日期：——

  The triene (Z,Z,Z)-3,6,9-nonadecatriene was synthesized in three steps from methyl linolenate. The key to the synthesis was the use of the anti-oxidant butylated hydroxytoluene in situ to provide protection of the unstable triene from autoxidation during reaction workup. This simple modification resulted in an increase in the yield from 20 to 85% over three steps.

  三烯 (Z,Z,Z)-3,6,9-壬癸三烯由亚麻酸甲酯分三步合成。合成的关键是在原位使用抗氧化剂丁基化羟基甲苯来保护不稳定的三烯在反应后处理过程中免于自氧化。这种简单的修改导致通过三个步骤将产率从 20% 提高到 85%。
• A Facile Method for Activation of Carboxylic Acids
  作者：Shizuaki Murata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3597

  日期：1984.12

  1,1′-Oxalyldiimidazole, -1,2,4-triazole, and -1,2,3,4-tetrazole were prepared in situ from oxalyl dichloride and corresponding 1H-azoles. The 1,1′-oxalyldiazoles converted carboxylic acids and their salts into 1-acylazoles.

  1,1'-草酰二咪唑、-1,2,4-三唑和-1,2,3,4-四唑由草酰二氯和相应的1H-唑原位制备。1,1'-草酰二唑将羧酸及其盐转化为 1-酰基唑。

表征谱图