(E)-9-[(1E,3Z,6Z)-壬-1,3,6-三烯氧基]壬-8-烯酸 | 52591-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-9-[(1E,3Z,6Z)-壬-1,3,6-三烯氧基]壬-8-烯酸
• 英文名称: colnelenic acid
• 英文别名: 9-[1′E,3′Z,6′Z-nonatrienyloxy]-(8E)-nonenoic acid；(E)-9-[(1E,3Z,6Z)-nona-1,3,6-trienoxy]non-8-enoic acid
• CAS: 52591-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: OYKAXBUWOIRLGF-VMBRNALUSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9S,10E,12Z,15Z)-9-氢过氧基十八碳-10,12,15-三烯酸 在 recombinant Asparagus officinalis CYP₇₄H₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-9-[(1E,3Z,6Z)-壬-1,3,6-三烯氧基]壬-8-烯酸 、 (8E,1'Z,3'Z,6'Z)-9-(1',3',6'-nonatrienyloxy)-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  检测芦笋 (Asparagus officinalis L.) 中二乙烯醚合酶 CYP74H2 生物合成 (11Z)-醚油酸和 (1ʹZ)-康奈烯酸

  摘要：

  二乙烯基醚合酶 (DESs) 是存在于许多植物物种中的酶，它催化脂肪酸氢过氧化物脱水为二乙烯基醚氧化脂，在植物中发挥自我防御和抗病原作用。以前，在一些单子叶植物，包括芦笋（Asparagus officinalis L.）中检测到 DES 活性和二乙烯基醚。本文介绍了芦笋CYP74H2基因开放阅读框的克隆和重组CYP74H2蛋白的催化特性。CYP74H2 利用亚油酸的 13( S )-过氧化氢 (13( S )-HPOD) 作为优选的底物，并将其专门转化为二乙烯基醚 (9 Z ,11 Z)-12-[( 1ʹE)-己烯氧基]-9,11-十二碳二烯酸，(11 Z ) -醚油酸。继 13( S )-HPOD之后第二个最有效的底物是 α-亚麻酸 (9( S )-HPOT) 的 9( S )-氢过氧化物，它被转化为先前未描述的产物，( 1ʹZ )-colnelenic酸。α-亚麻酸的 13( S )-氢过氧化物

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113212

文献信息

• The CYP74B and CYP74D divinyl ether synthases possess a side hydroperoxide lyase and epoxyalcohol synthase activities that are enhanced by the site-directed mutagenesis
  作者：Yana Y. Toporkova、Elena O. Smirnova、Tatiana M. Iljina、Lucia S. Mukhtarova、Svetlana S. Gorina、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112512

  日期：2020.11

  The CYP74 family of cytochromes P450 includes four enzymes of fatty acid hydroperoxide metabolism: allene oxide synthase (AOS), hydroperoxide lyase (HPL), divinyl ether synthase (DES), and epoxyalcohol synthase (EAS). The present work is concerned with catalytic specificities of three recombinant DESs, namely, the 9-DES (LeDES, CYP74D1) of tomato (Solanum lycopersicum), 9-DES (NtDES, CYP74D3) of tobacco

  CYP74 细胞色素 P450 家族包括四种脂肪酸氢过氧化物代谢酶：丙二烯氧化合酶 (AOS)、氢过氧化物裂解酶 (HPL)、二乙烯基醚合酶 (DES) 和环氧醇合酶 (EAS)。目前的工作涉及三种重组 DES 的催化特异性，即番茄 (Solanum lycopersicum) 的 9-DES (LeDES, CYP74D1)、烟草 (Nicotiana tabacum) 的 9-DES (NtDES, CYP74D3) 和 13-DES (LuDES, CYP74B16) 亚麻 (Linum usitatissimum)，以及它们对定点诱变的改变。LeDES 和 NtDES 都将亚油酸和 α-亚麻酸的 9-氢过氧化物转化为二乙烯基醚 colleneic 和 colnelenic 酸（分别），只有少数 HPL 和 EAS 产物。相比之下，LeDES 和 NtDES 对亚油酸 13-过氧化氢
• Divinyl ether synthase gene and protein, and uses thereof
  申请人：Howe Gregg A.

  公开号：US20100075397A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to divinyl ether synthase genes, proteins, and methods of their use. The present invention encompasses both native and recombinant wild-type forms of the synthase, as well as mutants and variant forms, some of which possess altered characteristics relative to the wild-type synthase. The present invention also relates to methods of using divinyl ether synthase genes and proteins, including in their expression in transgenic organisms and in the production of divinyl ether fatty acids, and to methods of suing divinyl ether fatty acids, including in the protection of plants from pathogens.
• US8017386B2
  申请人：——

  公开号：US8017386B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Detection of divinyl ether synthase CYP74H2 biosynthesizing (11Z)-etheroleic and (1ʹZ)-colnelenic acids in asparagus (Asparagus officinalis L.)
  作者：Svetlana S. Gorina、Lucia S. Mukhtarova、Tatiana M. Iljina、Yana Y. Toporkova、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113212

  日期：2022.8

  Divinyl ether synthases (DESs) are the enzymes occurring in numerous plant species and catalysing the dehydration of fatty acid hydroperoxides to divinyl ether oxylipins, playing self-defensive and antipathogenic roles in plants. Previously, the DES activities and divinyl ethers were detected in some monocotyledonous plants, including the asparagus (Asparagus officinalis L.). The cloning of the open

  二乙烯基醚合酶 (DESs) 是存在于许多植物物种中的酶，它催化脂肪酸氢过氧化物脱水为二乙烯基醚氧化脂，在植物中发挥自我防御和抗病原作用。以前，在一些单子叶植物，包括芦笋（Asparagus officinalis L.）中检测到 DES 活性和二乙烯基醚。本文介绍了芦笋CYP74H2基因开放阅读框的克隆和重组CYP74H2蛋白的催化特性。CYP74H2 利用亚油酸的 13( S )-过氧化氢 (13( S )-HPOD) 作为优选的底物，并将其专门转化为二乙烯基醚 (9 Z ,11 Z)-12-[( 1ʹE)-己烯氧基]-9,11-十二碳二烯酸，(11 Z ) -醚油酸。继 13( S )-HPOD之后第二个最有效的底物是 α-亚麻酸 (9( S )-HPOT) 的 9( S )-氢过氧化物，它被转化为先前未描述的产物，( 1ʹZ )-colnelenic酸。α-亚麻酸的 13( S )-氢过氧化物