(9E,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid
• 英文别名: 9E,11E,13E,15Z-octadecatetraenoic acid；(9E,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IJTNSXPMYKJZPR-OKOIIAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 生成 顺式-十八碳四烯酸 、 (9Z,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid 、 (9E,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  派诺酸的四种异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种简单可靠的方法，该方法可高产率地从α-亚麻酸（ALA）合成派瑞酸的四个异构体。与其他天然存在的多不饱和脂肪酸相同的ALA的亚甲基间断顺式三烯系统（1,4,7-辛三烯）被转化为共轭四烯系统（1,3,5,7-辛三烯）。合成过程包括在NaBr在甲醇中的饱和溶液中使用0.1 M Br（2）溴化ALA，将脂肪酸二溴化物酯化，通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和将共轭酯皂化为游离的共轭酸的混合物。在ALA的12,13-双键上添加一个溴分子，然后进行脱氢溴化反应，生成α-二十碳四烯酸（9Z，11E，13E，15Z-十八碳二烯酸）；将Br（2）加到9 10-双键或15,16-双键，然后脱氢溴化和重排，分别得到9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸或9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸。以65％的收率获得派瑞纳酸异构体的混合物，并且该异构体可以通过制备型HPLC纯化

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001

文献信息

• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• US7091369B2
  申请人：——

  公开号：US7091369B2

  公开（公告）日：2006-08-15