顺式-十八碳四烯酸 | 593-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-十八碳四烯酸
• 英文名称: (9Z,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid
• 英文别名: α-parinaric acid；cis-parinaric acid；octadeca-9c,11t,13t,15c-tetraenoic acid；Octadeca-9c,11t,13t,15c-tetraensaeure；alpha-parinaric acid；α-Parinarinsaeure, cis-9,trans-11,trans-13,cis-15-Octadecatetraensaeure；(9Z,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid
• CAS: 593-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: IJTNSXPMYKJZPR-ZSCYQOFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  400.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-十八碳四烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 C₂₃H₄₀NO₂⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 生成 顺式-十八碳四烯酸 、 (9Z,11E,13E,15E)-octadecatetraenoic acid 、 (9E,11E,13E,15Z)-octadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  派诺酸的四种异构体的合成。

  摘要：

  描述了一种简单可靠的方法，该方法可高产率地从α-亚麻酸（ALA）合成派瑞酸的四个异构体。与其他天然存在的多不饱和脂肪酸相同的ALA的亚甲基间断顺式三烯系统（1,4,7-辛三烯）被转化为共轭四烯系统（1,3,5,7-辛三烯）。合成过程包括在NaBr在甲醇中的饱和溶液中使用0.1 M Br（2）溴化ALA，将脂肪酸二溴化物酯化，通过1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和将共轭酯皂化为游离的共轭酸的混合物。在ALA的12,13-双键上添加一个溴分子，然后进行脱氢溴化反应，生成α-二十碳四烯酸（9Z，11E，13E，15Z-十八碳二烯酸）；将Br（2）加到9 10-双键或15,16-双键，然后脱氢溴化和重排，分别得到9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸或9E，11E，13E，15Z-十八碳烯酸。以65％的收率获得派瑞纳酸异构体的混合物，并且该异构体可以通过制备型HPLC纯化

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：Baker, JR. James R.

  公开号：US20120259114A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to dendrimer synthesis. Specifically, the present invention relates to triazine scaffolds capable of click chemistry for one-step synthesis of functionalized dendrimers, and methods of making and using the same.

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。
• Polyamines and their use as antibacterial and sensitizing agents
  申请人：David Sunil A.

  公开号：US20070197658A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Polyamines with varying chain-lengths were evaluated for antimicrobial activity in order to test the hypothesis that these bis-cationic amphipathic compounds may also bind to and permeabilize intact Gram negative bacterial membranes. The compounds were found to possess significant antimicrobial activity and mediated via permeabilization of bacterial membranes. Homologated spermine, bis-acylated with C 8 or C 9 chains was found to profoundly sensitize E. coli to hydrophobic antibiotics such as rifampicin.

  多种链长的多胺被评估其抗微生物活性，以验证这些双阳离子两性化合物可能也结合并使革兰氏阴性细菌膜通透的假设。发现这些化合物具有显著的抗微生物活性，并通过细菌膜通透介导。经过烷基化的精胺，与C8或C9链双酰化，被发现能显著增加大肠杆菌对亲脂性抗生素如利福平的敏感性。
• Synthesis of polyconjugated fatty acids
  申请人：Smith William

  公开号：US20050014826A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to fatty acids. In particular, the present invention provides polyconjugated fatty acids, and methods of their synthesis and their use.

  本发明涉及脂肪酸。具体来说，本发明提供了多共轭脂肪酸，以及它们的合成方法和用途。
• Mitochondrially targeted antioxidants
  申请人：Murphy P. Michael

  公开号：US20050227957A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention provides mitochondrially targeted antioxidant compounds comprising a lipophilic cation moiety covalently coupled to a glutathione peroxidase mimetic. These compounds can be used to treat patients who would benefit from the reduction of oxidative stress.

  这项发明提供了线粒体靶向抗氧化化合物，包括一个与谷胱甘肽过氧化物酶类似物共价偶联的疏水阳离子基团。这些化合物可用于治疗需要减少氧化应激的患者。
• Methods and compositions for diagnosing and treating arthritic disorders and regulating bone mass
  申请人：Terkeltaub Robert

  公开号：US20070021496A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to improved diagnostic methods for early detection of a risk for developing an arthritic disorder in humans, and screening assays for therapeutic agents useful in the treatment of arthritic disorders, by comparing the levels of one or more indicators of altered mitochondrial function. Indicators of altered mitochondrial function include enzymes such as mitochondrial enzymes and ATP biosynthesis factors. Other indicators of altered mitochondrial function include mitochondrial mass, mitochondrial number and mitochondrial DNA content, cellular responses to elevated intracellular calcium and to apoptogens, and free radical production. Methods of treating, and of stratifying, human patients as such methods relate to disclosed indicators of altered mitchondrial function are also provided.

  本发明涉及改进的诊断方法，用于早期检测人类发展关节炎性疾病风险，并通过比较改变的线粒体功能指标的水平，筛选用于治疗关节炎性疾病的治疗剂的检测方法。改变的线粒体功能指标包括线粒体酶和ATP合成因子等酶。其他改变的线粒体功能指标包括线粒体质量、线粒体数量、线粒体DNA含量、细胞对细胞内钙离子和凋亡原的反应，以及自由基产生。还提供了与披露的改变的线粒体功能指标相关的治疗和分层人类患者的方法。