1-linolenoyl-sn-glycerol | 129828-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-linolenoyl-sn-glycerol
• 英文别名: (2R)-α-(9'Z,12'Z,15'Z)-octadecatrienoic acid monoglyceride；3-alpha-Linolenoyl-sn-glycerol；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 129828-42-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: GGJRAQULURVTAJ-LVTNFWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-linolenoyl-sn-glycerol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萝卜叶（Raphanus sativus）单甘油酯抗栓化合物的绝对构型测定及相关化合物的分离。

  摘要：

  据报道，甘油单酯（1）在萝卜（Raphanus sativus）中具有抗肥胖作用，但其C-2位置的绝对构型尚未确定。在这项工作中，确定1的绝对构型为（2 S），并且还伴有一个新的（2）和两个已知的甘油单酸酯（3和4）。的化学结构2被确定为β-（7' Ž，10' Ž，13' Ž）-hexadecatrienoic单甘油酯（β-16：3单甘油酯）。定性和对化合物的定量分析方法1 -使用两种氘标记的化合物（8和9）作为内标开发了4种化合物。结果显示的分布更宽范围的1 - 4在几个年度冬季作物。还发现这些分离的化合物在培养基中浓度为25和50μM时对拟南芥幼苗的根伸长具有抑制作用。然而，的抑制作用1不依赖于coronatin不敏感的1（COI1）蛋白，这可能意味着比茉莉酮酸信令其它未识别的信号系统的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00746
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-linolenoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  萝卜叶（Raphanus sativus）单甘油酯抗栓化合物的绝对构型测定及相关化合物的分离。

  摘要：

  据报道，甘油单酯（1）在萝卜（Raphanus sativus）中具有抗肥胖作用，但其C-2位置的绝对构型尚未确定。在这项工作中，确定1的绝对构型为（2 S），并且还伴有一个新的（2）和两个已知的甘油单酸酯（3和4）。的化学结构2被确定为β-（7' Ž，10' Ž，13' Ž）-hexadecatrienoic单甘油酯（β-16：3单甘油酯）。定性和对化合物的定量分析方法1 -使用两种氘标记的化合物（8和9）作为内标开发了4种化合物。结果显示的分布更宽范围的1 - 4在几个年度冬季作物。还发现这些分离的化合物在培养基中浓度为25和50μM时对拟南芥幼苗的根伸长具有抑制作用。然而，的抑制作用1不依赖于coronatin不敏感的1（COI1）蛋白，这可能意味着比茉莉酮酸信令其它未识别的信号系统的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00746

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of a Monoglyceride Antibolting Compound and Isolation of Related Compounds from Radish Leaves (<i>Raphanus sativus</i>)
  作者：Tsuyoshi Ogihara、Naruki Amano、Yuki Mitsui、Kaien Fujino、Hiroyuki Ohta、Kosaku Takahashi、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00746

  日期：2017.4.28

  A monoglyceride (1) has been reported to possess an antibolting effect in radish (Raphanus sativus), but its absolute configuration at the C-2 position was not determined earlier. In this work, the absolute configuration of 1 was determined to be (2S), and it was also accompanied by one new (2) and two known monoglycerides (3 and 4). The chemical structure of 2 was determined as β-(7′Z,10′Z,13′Z)-hexadecatrienoic

  据报道，甘油单酯（1）在萝卜（Raphanus sativus）中具有抗肥胖作用，但其C-2位置的绝对构型尚未确定。在这项工作中，确定1的绝对构型为（2 S），并且还伴有一个新的（2）和两个已知的甘油单酸酯（3和4）。的化学结构2被确定为β-（7' Ž，10' Ž，13' Ž）-hexadecatrienoic单甘油酯（β-16：3单甘油酯）。定性和对化合物的定量分析方法1 -使用两种氘标记的化合物（8和9）作为内标开发了4种化合物。结果显示的分布更宽范围的1 - 4在几个年度冬季作物。还发现这些分离的化合物在培养基中浓度为25和50μM时对拟南芥幼苗的根伸长具有抑制作用。然而，的抑制作用1不依赖于coronatin不敏感的1（COI1）蛋白，这可能意味着比茉莉酮酸信令其它未识别的信号系统的参与。