(R)-9-hydroxy-(10E,12Z,15Z)-10,12,15-octadecatrienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-9-hydroxy-(10E,12Z,15Z)-10,12,15-octadecatrienoic acid methyl ester
• 英文别名: (9R,10E,12Z,15Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12,15-trienoic acid methyl ester；methyl (9R,10E,12Z,15Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12,15-trienoate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: MTOOOXVLHAITCG-HPJCGODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Γ-十八碳三烯酸 在 phosphate buffer 、 enzyme of Ulva conglobata 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 (R)-9-hydroxy-(10E,12Z,15Z)-10,12,15-octadecatrienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formation of (R)-9-HPODE and (R)-9-HPOTrE in marine green alga Ulva conglobata

  摘要：

  When linoleic and linolenic acid were incubated with a crude enzyme of marine green alga Ulva conglobata, the corresponding (R)-9-hydroperoxy-(10E, 12Z)-10, 12-octadecadienoic acid [(R)-9-HPODE] and (R)-9-hydroperoxy-(10E, 12Z, 15Z)-10, 12, 15-octadecatrienoic acid [(R)-9-HPOTrE] were formed with a high enantiomeric excess (>99%), respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00212-2