cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal | 56797-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
• 英文别名: (7Z,10Z,13Z)-hexadeca-7,10,13-trienal
• CAS: 56797-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: USMAGXMGZXKLHT-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.566 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal 、 1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno-[2′,3′:7,8] phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)ethan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (9Z,12Z,15Z)-1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno[2′,3′:7,8]phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)-3-hydroxyoctadeca-9,12,15-trien-1-one 、 (9Z,12Z,15Z)-1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno[2′,3′:7,8]phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)-3-hydroxyoctadeca-9,12,15-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  名义对氯胆甾醇B的全合成

  摘要：

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00233
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  名义对氯胆甾醇B的全合成

  摘要：

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00233

文献信息

• Concise Synthesis of (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green Alga<i>Ulva pertusa</i>
  作者：Yoshihiko AKAKABE、Kensuke WASHIZU、Kenji MATSUI、Tadahiko KAJIWARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1348

  日期：2005.1

  The long-chain aldehydes, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal, were concisely synthesized by using Grignard coupling, catalytic hydrogenation with the Lindlar catalyst, and oxidation with Dess–Martin periodinane as the key steps. Particularly, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal and (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal both possessed a seaweed-like odor.

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。