11,11,D2-linolenic acid | 1300023-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,11,D2-linolenic acid
• 英文别名: (9Z,12Z,15Z)-11,11-dideuteriooctadeca-9,12,15-trienoic acid
• CAS: 1300023-56-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 280.419
• InChiKey: DTOSIQBPPRVQHS-ZDSGBOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,11-dideutero-cis,cis,cis-octadeca-9,12,15-trienoic acid methyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 11,11,D2-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  ALLEVIATING OXIDATIVE STRESS DISORDERS WITH PUFA DERIVATIVES

  摘要：

  本发明的某些方面提供了在特定位置被替代的必需脂肪酸，以减缓由反应性氧化物质（ROS）引起的氧化损伤，并抑制随之形成的反应性产物的速率，以预防或减少与氧化应激相关的疾病，如神经系统疾病和年龄相关性黄斑变性（AMD）相关的损伤。

  公开号：

  US20110105609A1

文献信息

• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• Unusual Kinetic Isotope Effects of Deuterium Reinforced Polyunsaturated Fatty Acids in Tocopherol-Mediated Free Radical Chain Oxidations
  作者：Connor R. Lamberson、Libin Xu、Hubert Muchalski、J. Rafael Montenegro-Burke、Vadim V. Shmanai、Andrei V. Bekish、John A. McLean、Catherine F. Clarke、Mikhail S. Shchepinov、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja410569g

  日期：2014.1.22

  Substitution of -CD2- at the reactive centers of linoleic and linolenic acids reduces the rate of abstraction of D by a tocopheryl radical by as much as 36-fold, compared to the abstraction of H from a corresponding -CH2- center. This H. atom transfer reaction is the rate-determining step in the tocopherol-mediated peroxidation of lipids in human low-density lipoproteins, a process that has been linked to coronary artery disease. The unanticipated large kinetic isotope effects reported here for the tocopherol-mediated oxidation of linoleic and linolenic acids and esters suggests that tunneling makes this process favorable.