Γ-咔啉 | 112037-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: Γ-咔啉
• 中文别名: 1-三氟甲基-2,3,4,9-四氢-1H-b-咔啉；1-(三氟甲基)-2,3,4,9四氢-氢-Β-咔啉
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole；1-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；1-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 112037-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• 分子量: 240.228
• InChiKey: MTJHHRXTCMKWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 沸点：
  350.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Γ-咔啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到1-(三氟甲基)-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 反应 7.0h， 以98.6%的产率得到Γ-咔啉
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-三氟甲基-β-咔啉

  摘要：

  标题化合物的两步合成方法是将色胺与三氟乙醛进行曼尼希式缩合，然后用二氧化硒脱氢。总产率为79.3％。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81967-3

文献信息

• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• β-Carbolines as specific inhibitors of cyclin-Dependent kinases
  作者：Yongcheng Song、Jian Wang、Su Fern Teng、Djohan Kesuma、Yu Deng、Jinao Duan、Jerry H. Wang、Robert Zhong Qi、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00094-x

  日期：2002.4

  Harmine (3), 7-fluoro-1-methyl beta-carboline (35) and 1-(5-methyl-imidazol-4-yl) beta-carboline (41) were potent and specific inhibitors of cyclin-dependent kinases. The degree of aromaticity of the tricyclic ring and the positioning of substituents are important for inhibitory activity. While most beta-carbolines inhibited CDK2 and CDK5 to the same extent. selective inhibition against CDK2 was observed in 1-(2-chlorophenyl)- (12), 1-(2-fluorophenyl)- (15), and 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)- (28) beta-carbolines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MAKI, YASUO;KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;NISHIDA, MASAKAZU;COHEN, LOUIS A+, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 189-206
  作者：MAKI, YASUO、KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、NISHIDA, MASAKAZU、COHEN, LOUIS A+

  DOI：——

  日期：——
• MEHJKOCI GIDZYUTSY NYUCY, N438, 302
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• MAKI YASUO; KIMOTO HIROSHI; FUJII SHOZO, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 4, 685-688
  作者：MAKI YASUO、 KIMOTO HIROSHI、 FUJII SHOZO

  DOI：——

  日期：——