Fmoc-L-丙氨酸 | 35661-39-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-丙氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸；FMOC-L-丙氨酸；N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸水合物；芴甲氧羰基-L-丙氨酸；N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸水合物；N-Fmoc--L-丙氨酸
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-Ala-OH；Fmoc-L-Ala-OH；(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)propanoic acid；Fmoc-L-alanine；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid；N-Fmoc-L-alanine；Fmoc-alanine-OH；Fmoc-alanine；Fmoc-L-Ala；Fmoc-Ala；Fmoc-AIa-OH
• CAS: 35661-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00037139
• 分子量: 311.337
• InChiKey: QWXZOFZKSQXPDC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  147-153 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -19 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  451.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2626 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、DMF（少量）、甲醇（少量）
• pKa：
  3.91±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于阴凉干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-L-alanine
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-L-alanine
别名
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-alanine
: C18H17NO4
分子式
: 311.33 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 147 - 153 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸又称为(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸，是一种氨基酸衍生物。它可通过L-丙氨酸经过Fmoc保护得到。有文献报道其可用于制备一种芳杂环类衍生物：(S)-5-(1-氨乙基)-2-(3-(环丙基甲氧基)-4-甲氧基苯基)-N-(2,4-二氟苄基)噻唑-4-甲酰胺盐酸盐。包含该化合物的药物组合物对PDE4具有较好的亲和作用，尤其在治疗慢性呼吸阻塞方面表现出良好的效果。

生物活性

N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸属于氨基酸类衍生物，与代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应以及压力相关任务期间的精神表现密切相关，并能有效防止运动引起的肌肉损伤。

制备

将29.8g Na₂CO₃(280.9mmol)和28.4g 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(84.27mmol)加入到5g L-丙氨酸(56.18mmol)的水/二氧六环(v/v＝1/1,400mL)溶液中，室温下搅拌18小时。过滤后用乙醚(Et₂O)萃取三次（每次100mL），水相用浓盐酸酸化，再用乙酸乙酯萃取三次（每次150mL），合并有机相并用Na₂SO₄干燥，浓缩后得到白色固体即N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸，产率为99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 正硅酸甲酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  四甲基原硅酸酯（TMOS）作为羧酸直接酰胺化的试剂

  摘要：

  已显示原硅酸四甲酯（TMOS）是将脂肪族和芳香族羧酸与胺和苯胺直接酰胺化的有效试剂。在后处理后直接以纯净形式以良好的定量收率获得酰胺产物，无需任何进一步的纯化。通过NMR方法观察到甲硅烷基酯作为假定的活化中间体。以有利的过程质量强度证明了1摩尔规模的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03841
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到Fmoc-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的含硫醇和二硫键的氨基酸和小肽的脱硫。

  摘要：

  通过使用可见光，光催化剂Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtb-bpy）PF 6对半胱氨酸进行脱硫的可扩展方案已经开发了在两相反应条件下的亚磷酸三乙酯。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，可在后处理过程中有效去除（≤0.3 ppm），从而以高收率得到相应的脱硫产物。该方法也已应用于胱氨酸，青霉胺以及还原和氧化的谷胱甘肽。已发现脱硫对pH敏感，半胱氨酸衍生物和谷胱甘肽的最佳pH值分别为6.5和7.0。此外，在含有半胱氨酸和蛋氨酸的十肽脱硫过程中，已观察到两个含硫残基同时氧化为二硫键和亚砜。所以，尽管所提出的方案通过使用非常低的催化剂负载量和具有成本效益的亚磷酸三烷基酯作为硫代自由基捕获剂，可以对可见光进行简单的硫醇直接脱硫，但需要仔细验证其在复杂底物上的应用。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.3016
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-芴甲氧羰基-DL-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 2-[(4-(羟甲基-3-甲氧基苯基)亚磺酰基]乙酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.13h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4-甲基亚磺酰基苯甲醇作为 Fmoc/tBu 固相肽合成策略的安全连接剂

  摘要：

  Fmoc 和 Boc 基团是用于保护固相肽合成 (SPPS) 中 α-氨基功能的两个主要基团。在这方面，Mmsb 链接器的使用允许这两个组的组合。Peptide-O-Mmsb-Resin 对分别用于去除 Fmoc 和 Boc 的哌啶和三氟乙酸 (TFA) 处理是稳定的。肽在两步方案中分离，即用 Me 3 SiCl 和 Ph 3将亚砜还原为硫化物P，然后用 TFA 治疗。该策略的优势已通过以下方式得到证明：在易于发生这种副反应的序列中制备不形成二酮哌嗪的肽；树脂上环化，无需使用 Pd(0) 等常见有机试剂，但在生物实验室中难以使用；在总侧链未保护的肽中形成树脂上的二硫化物。随附手稿中描述的 Mmsb 接头与 Msib（4-（甲基亚磺酰基）苄基）和 Msbh（4,4'-双（甲基亚磺酰基）二苯甲基）一起使用，为 SPPS 保护基方案增加了第四维。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01057

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

表征谱图