(9H-fluoren-9-yl)methyl1-(cyclohexylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl1-(cyclohexylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: GHWYQGUTHJDXOD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 环己胺 在 三聚氯氰 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl1-(cyclohexylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3及其与聚合物键合的类似物在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪介导的羧酸酰胺化反应中的催化作用

  摘要：

  在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）介导的羧酸酰胺化反应中，研究了PPh 3及其与聚合物结合的类似物的催化作用。在对TCT呈惰性的无机碱的存在下，羧酸与胺迅速反应，以良好或优异的收率得到酰胺。所描述的方法还能够在没有外消旋的情况下合成旋光保护的二肽。根据31 P NMR研究证实，在PPh 3催化的酸活化过程中形成了三嗪基氯化chloride 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.012

文献信息

• An efficient mechanochemical synthesis of amides and dipeptides using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃
  作者：Chuthamat Duangkamol、Subin Jaita、Sirilak Wangngae、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c5ra10127a

  日期：——

  mechanochemical synthesis of amides from carboxylic acids has been developed through an in situ acid activation with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and a catalytic amount of PPh3. Under room temperature solvent-drop grinding of the reactants in the presence of an inorganic base, a variety of carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids undergo amidation to afford

  通过用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化量的PPh 3进行原位酸活化，已经开发了从羧酸快速，简便而有效的机械化学合成酰胺的方法。在室温下，在无机碱的存在下，对反应物进行溶剂滴磨，使包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸在内的各种羧酸酰胺化，以中等至极好的收率得到酰胺。该方法还与Fmoc，Cbz和Boc保护基兼容，可产生受保护的旋光二肽而没有可检测的消旋作用。
• US8546533B2
  申请人：——

  公开号：US8546533B2

  公开（公告）日：2013-10-01