N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 | 71989-26-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸；Nε-(叔丁氧羰基)-Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸；Nalpha-Fmoc-Nepsilon-Boc-L-赖氨酸；Nα-芴甲氧羰基-Nε-叔丁氧羰基-L-赖氨酸；N-α-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸；Fmoc-Lys(Boc)-OH；Fmoc-L-Lys(Boc)-OH
• 英文名称: Fmoc-Lys(tert-butoxycarbonyl)
• 英文别名: Fmoc-Lys(Boc)-OH；Fmoc-L-Lys(Boc)-OH；Nα-Fmoc-Nε-Boc-L-lysine；N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine；Fmoc-Lys(Boc)−OH；Fmoc-Lys(Boc)；N_α-Fmoc-Lys(Boc)-OH；Fmoc-Lys(NHBoc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 71989-26-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: UMRUUWFGLGNQLI-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -12 º (c=2,DMF 24 ºC)
• 沸点：
  570.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2301 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Boc)-OH 是一种氨基酸，不仅作为有机合成的中间体，还在医药中间体领域发挥着重要作用。它广泛应用于生物化工研究、有机合成及医药研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 5%-palladium/activated carbon 哌啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 27.42h， 生成 [(S)-5-acetylamino-5-(2-methylamino-ethylcarbamoyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl-hydromorphone-di-ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING ENZYME-CLEAVABLE OPIOID PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS OPIACÉS CLIVABLES PAR ENZYME ET LEURS INHIBITEURS

  摘要：

  本公开提供了一种药物组合物及其使用方法，其中所述药物组合物包含一种前药，该前药能够提供通过酶控释放的药物，以及一种酶抑制剂，该酶抑制剂与介导从该前药酶控释放药物的酶相互作用，以减弱前药的酶裂解。本公开还提供了包含酶抑制剂和含酶可裂解基团的前药的药物组合物，所述酶可裂解基团在裂解时有助于药物的释放。

  公开号：

  WO2011133149A1
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 8-羟基喹啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tri-peptide cationic lipids for gene delivery

  摘要：

  一种新型的三肽阳离子脂质可以有效地将DNA和siRNA转运到小鼠的肿瘤细胞和肿瘤中，且在体外和体内毒性很小。

  DOI：

  10.1039/c4tb01312c
• 作为试剂：
  描述：

  N(α)-Fmoc-N(δ)-trityl-L-glutamine 4-benzyloxybenzyl ester Wang resin-bound 在 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有中等亲水性的 68Ga 标记 TMTP1 衍生物用于高对比度肝细胞癌正电子发射断层扫描

  摘要：

  报道的用于诊断高度转移性肝细胞癌（HCC）的特异性正电子发射断层扫描（PET）探针存在背景摄取过高和血液清除过快的问题。在此，合成了五种68 Ga 标记的聚乙二醇 (PEG) 修饰的 TMTP1 肽衍生物。随着 PEG 链长度的增加， log D值从 -1.70（非聚乙二醇化）降低至 -1.97 至 -2.94。SMMC-7721 细胞中的IC 50值揭示了与非聚乙二醇化 TMTP1 衍生物相当的亚纳摩尔和纳摩尔亲和力。[ 68 Ga]Ga-NOTA-PEG 2-与其他和先前放射性标记的TMTP1衍生物相比，TMTP1表现出显着更高的肿瘤/肝脏比率（4.19±0.54，静脉注射后30分钟）和肿瘤/肌肉比率（2.14±0.17）。原位检测到小 HCC 病灶（<2 mm），肿瘤/肝脏比率高，肿瘤/肌肉比率低。68 Ga 标记的 TMTP1 衍生物的药代动力学和血液清除率得到改善，表明聚乙二醇化带来的适度亲水性有助于

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00111

文献信息

• Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
  作者：Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.201500361

  日期：2015.6

  Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• Novel Synthesis of N-Glycosyl Amino Acids Using T3P®: Propylphosphonic Acid Cyclic Anhydride as Coupling Reagent
  作者：Sandra Milena Pinzón Martín、Ricardo Fierro Medina、Carlos Arturo Iregui Castro、Zuly Jenny Rivera Monroy、Javier Eduardo García Castañeda

  DOI：10.1007/s10989-017-9614-4

  日期：2018.6

  unprotected N-glucosyl amino acids from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl amine and Fmoc-l-amino acids. Three methodologies were evaluated, using the coupling reagents: N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(benzotriazol-1-yl)uronium tetrafluoroborate, diisopropylcarbodiimide and propylphosphonic acid cyclic anhydride. The obtained products using propylphosphonic acid cyclic anhydride showed less undesired

  本文提出了一种新颖而简单的合成途径，用于从2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖胺和Fmoc- 1-氨基酸获得新的受保护和未保护的N-葡萄糖基氨基酸。使用偶联剂评估了三种方法：N，N，N'，N'-四甲基-O-（苯并三唑-1-基）四氟硼酸铀，二异丙基碳二亚胺和丙基膦酸环酐。与其他两种方法相比，使用丙基膦酸环酐得到的产物显示出更少的不良种类，易于纯化和更高的收率。广泛用于固相肽合成的脱保护策略被用于开发报道的合成途径并获得最终产物。使用固相萃取色谱法纯化保护的和未保护的N-葡萄糖基氨基酸，并通过高效液相色谱和核磁共振波谱进行表征。不同的氨基酸（Fmoc- 1- Asp（OtBu）OH，Fmoc- 1- Phe（OH）和Fmoc- 1-Lys（Boc）-OH）已被用来证明使用丙基膦酸环酐的简单且可重现的偶联方法。结果表明，可以以高纯度获得新的被保护和未被保护的N-葡萄糖基氨基酸，并
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。