Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 | 71989-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸
• 中文别名: N-Fmoc-L-谷氨酸-5-叔丁酯水合物；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁酯水合物；N-Fmoc-L-谷氨酸-5-叔丁酯；氧羰基-L-谷氨酸5叔丁酯；芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-谷氨酸；芴甲氧羰基-L-谷氨酸5-叔丁酯；芴甲氧羰基-L-谷氨酸5叔丁酯；Fmoc-Glu(OtBu)-OH；Fmoc-L-谷氨酸-5-叔丁酯；Fmoc-L-谷氨酸 5-叔丁酯；Fmoc-L-谷氨酸-γ-叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-Glu(OtBu)-OH
• 英文别名: Fmoc-Glu(tBu)-OH；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；Fmoc-L-Glu(OtBu)-OH；Fmoc-Glu-OtBu；Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester；(2S)-5-(tert-butoxy)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid；Fmoc-L-Glu-(tBu)−OH；Fmoc-L-Glu(tBu)-OH；Fmoc-GIu(OtBu)-OH；Fmoc-E(OtBu)；Fmoc-_LGlu(O^tBu)–OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 71989-18-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• mdl: MFCD00037135
• 分子量: 425.481
• InChiKey: OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-90 °C
• 比旋光度：
  -4.5 º (c=1, 80% acetic acid)
• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶或结晶性粉末，可溶于乙酸乙酯、乙酸和DMF，而不溶于石油醚。熔点（mp）为88-90℃。比旋光度[α]²₀ᴰ值分别为：在DMF中为-13.5°至-15.5°（浓度为0.5-2 mg/ml），在乙酸乙酯中为+8°（浓度为0.5-2 mg/ml），在80%乙酸中为-4°（浓度为0.5-2 mg/ml）。

用途：用作氨基酸保护单体，主要用于多肽合成。

生产方法：以芴甲氧羰基氯（或叠氮化物）和L-谷氨酸-5-叔丁酯为原料，在碱性条件下进行酰化反应，经结晶纯化后得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  受阻酯在非水溶液中的弱碱性水解

  摘要：

  被认为非常耐皂化的羧酸的空间位阻酯在室温下使用 NaOH 的 MeOH/CH2Cl2 (1:9) 在非水介质中快速有效地皂化。此外，该反应方案被扩展并成功应用于甲苯磺酸盐和 N-甲苯磺酰吲哚的水解。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.673
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Glu(t-Bu)-1,1-dimethylallyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  作为羧酸保护基的1，1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基（DMA）酯。钯催化的DMA酯的脱保护显示与叔丁基，苄基和Fmoc保护基相容，并且Fmoc的脱保护可以在DMA酯存在下选择性进行。DMA酯还显示出对亲核攻击的抵抗力，这表明当需要避免酸性脱保护条件时，它们可作为叔丁基酯的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol0476117
• 作为试剂：
  描述：

  在 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61.2 %的产率得到2-{[23-(4-{2-butyl-4-(tert-butylamino)-1H-thiopheno[3,2-b]imidazolo[4,5-d]pyridine-7-methyl}hexahydropyridin-1-yl)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatriacon-1-yl]oxy}ethyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一类抗体药物偶联物、其药物组合物及应用

  摘要：

  提供一类抗体药物偶联物、其药物组合物及应用。具体地，提供式(I)所示的抗体药物偶联物、用于制备所述抗体药物偶联物的药物-连接体、以及所述抗体药物偶联物在抗肿瘤中的应用。

  公开号：

  WO2023207710A1

文献信息

• Mild Oxidative Cleavage of 9-BBN-Protected Amino Acid Derivatives
  作者：Tobias Ankner、Thomas Norberg、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/ejoc.201500361

  日期：2015.6

  Protection of the amino acid moiety using 9-BBN is an effective method to enable side chain manipulations in synthesis of complex amino acids. We investigated the standard, mild method for deprotection of the 9-BBN group in methanolic chloroform, and found that it relies on a slow oxidation mediated by molecular oxygen. Building on this insight, we have developed a method that allows for a fast and

  使用 9-BBN 保护氨基酸部分是一种有效的方法，可以在复杂氨基酸的合成中进行侧链操作。我们研究了在甲醇氯仿中对 9-BBN 基团进行脱保护的标准温和方法，发现它依赖于由分子氧介导的缓慢氧化。基于这一见解，我们开发了一种方法，可以使用简单的过氧酸试剂进行快速和选择性的脱保护。在 Fmoc 保护后，一系列氨基酸衍生物（包括羟赖氨酸的半乳糖基化衍生物）的产物以 >90% 的产率分离。
• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。

表征谱图