芴甲氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯基脂 | 109434-23-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯基脂
• 中文别名: NΑ-FMOC-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯酯
• 英文名称: N-α-Fmoc-S-tert-butylsulfenyl-L-cysteine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Cys(StBu)-OPfp；Fmoc-Cys(tBu)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-3-tert-butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 109434-23-3
• 化学式: C₂₈H₂₄F₅NO₄S
• mdl: MFCD00065636
• 分子量: 565.561
• InChiKey: LUQZWMUIWPEDOT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸五氟苯基脂 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Cys(StBu)-Thr(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Conjugation of Peptides to Oligonucleotides by “Native Ligation”
  作者：Dmitry A. Stetsenko、Michael J. Gait

  DOI：10.1021/jo000214z

  日期：2000.8.1

  A new strategy has been developed for conjugation of peptides to oligonucleotides. The method is based on the "native ligation" of an N-terminal thioester-functionalized peptide to a 5'-cysteinyl oligonucleotide. Two new reagents were synthesized for use in solid-phase peptide and oligonucleotide synthesis, respectively. Pentafluorophenyl S-benzylthiosuccinate was used in the final coupling step in

  已经开发了将肽缀合至寡核苷酸的新策略。该方法基于N-末端硫酯官能化的肽与5'-半胱氨酰寡核苷酸的“天然连接”。合成了两种新试剂，分别用于固相肽和寡核苷酸合成。五氟苯基S-苄基硫代琥珀酸酯用于基于标准Fmoc的固相肽组装的最终偶联步骤。在溶液肽中生成的三氟乙酸去保护基，该溶液肽被N端S-苄基硫代琥珀酰基部分取代。在标准亚磷酰胺固相的最后偶联步骤中，使用O-trans-4-（N-α-Fmoc-S-叔丁基亚硫基-L-半胱氨酸）氨基环己基O-2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚磷酰胺寡核苷酸组装。用在溶液5'-S-叔丁基亚磺酰基-L-半胱氨酰官能化的寡核苷酸中生成的氨水溶液进行脱保护。使用三-（2-羧乙基）膦在原位去除叔丁基亚硫基和使用硫酚作为缀合增强剂的水溶液/有机溶液中的天然连接缀合反应中，无需纯化即可使用功能化的肽和寡核苷酸。通过该途径制备了一系列肽-寡核苷酸缀合物，并通过反相HPLC纯化。使用
• MUCIN HYPERSECRETION INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Biomarck Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP2399599A2

  公开（公告）日：2011-12-28

  Peptides are provided that comprise less than 24 amino acids. The peptides have an amino acid sequence selected from the group consisting of: (a) an amino acid sequence having from 4 to 23 contiguous amino acids of a reference sequence PEPTIDE 1; (b) an amino acid sequence substantially identical to the sequence defined in (a); and (c) a variant of the amino acid sequence defined in (a). Also provided is a non-myristoylated MANS peptide. Various methods of using the peptides are also provided.

  所提供的多肽由少于 24 个氨基酸组成。这些多肽的氨基酸序列选自以下一组：(a)具有 4 至 23 个连续氨基酸的参考序列 PEPTIDE 1 的氨基酸序列；(b)与(a)中定义的序列基本相同的氨基酸序列；以及(c)(a)中定义的氨基酸序列的变体。还提供了一种非肉豆蔻酰化的 MANS 肽。还提供了使用这些肽的各种方法。
• MUCIN HYPERSECRETION INHIBITORS BASED ON THE STRUCTURE OF MANS AND METHODS OF USE
  申请人：Biomarck Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：EP1858538B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• Mucin hypersecretion inhibitors and methods of use
  申请人：Parikh Indu

  公开号：US20060205664A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Peptides are provided that comprise less than 24 amino acids. The peptides have an amino acid sequence selected from the group consisting of: (a) an amino acid sequence having from 4 to 23 contiguous amino acids of a reference sequence PEPTIDE 1; (b) an amino acid sequence substantially identical to the sequence defined in (a); and (c) a variant of the amino acid sequence defined in (a). Also provided is a non-myristoylated MANS peptide. Various methods of using the peptides are also provided.
• US7524926B2
  申请人：——

  公开号：US7524926B2

  公开（公告）日：2009-04-28