芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 | 86060-81-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸
• 中文别名: N-Fmoc-S-[(乙酰氨基)甲基]-L-半胱氨酸；FMOC-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸；NA-芴甲氧羰酰基-S-(乙酰基-氨甲基)-L-半胱氨酸；Fmoc-S-乙酰胺甲基-L-半胱氨酸；Fmoc-L-Cys(Acm)-OH；Fmoc-Cys(Acm)-OH
• 英文名称: S-[(acetylamino)methyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-cysteine
• 英文别名: fmoc-Cys(Acm)-OH；Fmoc-L-Cys(Acm)-OH；N^α-Fmoc-S-acetaminomethyl-L-cysteine；Fmoc-L-Cys(Acm)；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 86060-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• mdl: MFCD00038769
• 分子量: 414.482
• InChiKey: CSMYOORPUGPKAP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  714.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，存于密闭干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Cys(Acm)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H22N2O5S
分子式
: 414.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-a-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine
-
CAS 号 86060-81-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
147 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

芬甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸以白色或米白色结晶粉末的形式存在，具有良好的溶解性，可以溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等多种有机溶剂。在较高温度下，它能保持稳定。

应用

芬甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸是一种重要的生化试剂，广泛应用于肽合成和生化研究领域。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芴甲氧羰基-L-半胱氨酸	Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-cysteine	135248-89-4	C18H17NO4S	343.403
  FMOC-胱氨酸	N-Fmoc-L-cystine	135273-01-7	C36H32N2O8S2	684.791
  ——	(9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate	28920-44-7	C15H11N3O2	265.271
  氯甲酸-9-芴基甲酯	(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride	28920-43-6	C15H11ClO2	258.704
  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯	N-(9H-fluoren-2-ylmethoxycarbonyloxy)succinimide	82911-69-1	C19H15NO5	337.332

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  FMOC-胱氨酸	N-Fmoc-L-cystine	135273-01-7	C36H32N2O8S2	684.791
  N-芴甲氧羰基-S-乙酰胺基甲基-L-半胱氨酸五氟苯酯	FmocCys(Acm)OPfp	86060-96-0	C27H21F5N2O5S	580.532
  ——	benzotriazol-1-yl (2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate	117830-91-8	C27H25N5O5S	531.592
  ——	N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-((3-nitropyridin-2-yl)thio)-L-cysteine	82176-99-6	C23H19N3O6S2	497.552
  ——	Fmoc-[Cys(N-acetamidomethyl),(2,7)Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)(3)]-α-conotoxin SI(1-8)-(4-SC6H4CH2COOH)	1314096-88-2	C69H86N12O18S4	1499.78

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-(R)-β3hCys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  锌2+ -Complexation由β -Peptidic螺旋和夏萍含β 3个hCys和β 3个hHis构建模块：从CD测量的证据。初步沟通

  摘要：

  两个新的β 3 -homohistidine-和β 3的含高半胱氨酸β -肽已经制备通过固相合成。甲β -octapeptide（2）包含七个β 3 -氨基酸和一个β 2 -氨基酸。的β 2 / β 3段已被放置在该肽的中间，其包含β 3 -氨基交替构造的酸，以诱导发夹二级结构的形成。甲β -decapeptide（3）已被设计为折叠成314螺旋二级结构，相邻的His侧链在6位和9位。圆二色性（CD）测量显示两种肽结合水溶液中Zn 2+离子的能力。在β-八肽的情况下，Zn 2+的结合引起CD光谱的急剧变化，表明其二级结构发生变化或稳定。Zn 2+离子在中性和碱性溶液中均能明显稳定β-十肽的3 14-螺旋。两个新的施工β -肽，我们需要有一个供应β -氨基甲酸衍生物的Fmoc- β 3hCys（TRT）-OH和的Fmoc- β 3 hHis（TRT）-OH，将其制备在本文中描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390215
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A dynamic combinatorial library for biomimetic recognition of dipeptides in water
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.16.131

  日期：——

  poses an enormous challenge. A dynamic combinatorial library can be a powerful method to overcome this issue. We previously reported artificial receptors emerging form a dynamic combinatorial library of peptide building blocks. In this study we aimed to broaden this scope towards recognition of small peptides. Employing CXC peptide building blocks, we found that cyclic dimers of oxidized CFC bind to

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  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

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  作者：Aleksandra Marciniak、Marek Cebrat、Justyna Brasuń

  DOI：10.1007/s10989-016-9546-4

  日期：2017.3

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• [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：IRON HORSE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019213620A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed herein are compounds and methods of use thereof for the modulation of EphA4 receptor activity. In an aspect, is provided a method of treating or preventing a disease or disorder mediated by EphA4, comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound as described herein, including certain embodiments, or the structural Formula (I), (l-A), (II), (III), (IV), (IV-1), (V), (Vl-A), (Vl-B), (VII-1), (VII-2), (VIII-1), or (VIII-2), or an enantiomer, a mixture of enantiomers, a mixture of two or more diastereomers, or an isotopic variant thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or hydrate thereof.

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。
• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
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  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

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  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。