Fmoc-L-丙氨酸-甲酯 | 146346-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-丙氨酸-甲酯
• 中文别名: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: Fmoc-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate；(S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 146346-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: NLYFFHNUTFDXLO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸-甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到Fmoc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of the prolyl endopeptidase inhibitor eurystatin A via a novel Passerini reaction–deprotection–acyl migration strategy

  摘要：

  The Passerini reaction between suitably protected alaninal, leucine isonitrile, and ornithine components delivered adducts 10a,b in high yield. Orthogonal N-deprotection of 10a led, via a smooth O- to N-acyl migration, to 11, which constitutes the entire skeleton of the eurystatins. Subsequent deprotection, macrocyclization, elaboration, and final oxidation steps efficiently afforded eurystatin A 1a in high overall yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01287-4
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Fmoc-L-丙氨酸-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？在催化、中性和室温条件下作为易裂解酰胺的双（2-吡啶基）酰胺

  摘要：

  描述了双 (2-吡啶基) 酰胺在中性和室温条件下的温和溶剂裂解。固有稳定的酰胺很容易被催化量的金属阳离子活化，与醇反应。基于 X 射线晶体学分析，主要驱动力被认为是由两个吡啶基以双齿方式金属配位引起的酰胺畸变，而不影响酰​​胺官能度。酸/碱敏感功能的兼容性和溶剂分解过程中没有外消旋化突出了本协议的温和性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590932

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• The dimethylsulfoxonium methylide as unique reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters
  作者：Mariagiovanna Spinella、Rosaria De Marco、Emilia L. Belsito、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.052

  日期：2013.2

  The dimethylsulfoxonium methylide is described as a unique and useful reagent for the simultaneous deprotection of amino and carboxyl function of N-Fmoc-α-amino acid and N-Fmoc-peptide esters. The new methodology was applied successfully both to solution- and solid-phase peptide synthesis. The adopted methodology was extended successfully also to peptides containing amino acids bearing acid-sensitive

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。
• Synthesis of Dipeptide, Amide, and Ester without Racemization by Oxalyl Chloride and Catalytic Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ji-Wei Ren、Meng-Nan Tong、Yu-Fen Zhao、Feng Ni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02614

  日期：2021.10.1

  An efficient triphenylphosphine oxide-catalyzed amidation and esterification for the rapid synthesis of a series of dipeptides, amides, and esters is described. This reaction is applicable to challenging couplings of hindered carboxylic acids with weakly nucleophilic amines or alcohols, giving the products in good yields (67–90%) without racemization. This system employs the highly reactive intermediate

  描述了一种有效的三苯基氧化膦催化的酰胺化和酯化，用于快速合成一系列二肽、酰胺和酯。该反应适用于具有挑战性的受阻羧酸与弱亲核胺或醇的偶联，在没有外消旋化的情况下以良好的产率 (67-90%) 得到产物。该系统以催化方式采用高反应性中间体Ph 3 PCl 2作为羧酸盐的活化剂，并在较短的反应时间（小于10分钟）内推动反应完成。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。