N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-[2-(2'-propenyloxy)-2-oxo-1-ethyl]hydrazide | 916598-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-[2-(2'-propenyloxy)-2-oxo-1-ethyl]hydrazide
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetate
• CAS: 916598-55-5
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇
• 分子量: 523.586
• InChiKey: BRFWFMJIRFFOSO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-[2-(2'-propenyloxy)-2-oxo-1-ethyl]hydrazide 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-[2-carboxy-1-ethyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-[(9H-fluorenyl-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-[2-(2'-propenyloxy)-2-oxo-1-ethyl]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  含和酰肼的N-取代的甘氨酸作为类肽替代物，可用于加快文库合成：在制备Tsg101导向的HIV-1萌芽拮抗剂中的应用。

  摘要：

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622211

文献信息

• Hydrazone- and Hydrazide-Containing <i>N</i>-Substituted Glycines as Peptoid Surrogates for Expedited Library Synthesis:  Application to the Preparation of Tsg101-Directed HIV-1 Budding Antagonists
  作者：Fa Liu、Andrew G. Stephen、Catherine S. Adamson、Karine Gousset、M. Javad Aman、Eric O. Freed、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/ol0622211

  日期：2006.10.1

  Replacing the Pro6 in the p6(Gag)-derived 9-mer "P-E-P-T-A-P-P-E-E" with N-substituted glycine (NSG) residues is problematic. However, incorporation of hydrazone amides ("peptoid hydrazones") can be readily achieved in library fashion. Furthermore, reduction of these hydrazones to N-substituted "peptoid hydrazides" affords a facile route to library diversification. This approach is demonstrated by

  用N-取代的甘氨酸（NSG）残基替换p6（Gag）衍生的9-mer“ PEPTAPPEE”中的Pro6是有问题的。然而，酰胺的掺入（“类肽”）可以以文库方式容易地实现。此外，将这些还原为N-取代的“类肽酰肼”提供了实现文库多样化的简便途径。通过将这种方法应用于被设计为潜在的HIV萌芽拮抗剂的Tsg101结合化合物，可以证明这一方法。[反应：看文字]