芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯 | 116857-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯
• 英文名称: (L)-N-Fmoc-homoserine lactone
• 英文别名: N-Fmoc-L-homoserine γ-lactone；Fmoc-Homoserine lactone；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 116857-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: VVPJFGZZHSVGJF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  577.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-Fmoc-2-氨基-4-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  C 1-催产素的另一种固相方法

  摘要：

  描述了基于胱硫醚残基的原位形成的一般固相方法。该方法允许引入硫醚部分代替天然的二硫键，并且在此通过合成C 1-催产素1进行说明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01548-5
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。
• Opioid peptides: synthesis and biological properties of [(N^γ-glucosyl,N^γ-methoxy)-α,γ-diamino-(S)-butanoyl]⁴-deltorphin-1-neoglycopeptide and related analogues
  作者：Fernando Filira、Barbara Biondi、Laura Biondi、Elisa Giannini、Marina Gobbo、Lucia Negri、Raniero Rocchi

  DOI：10.1039/b306142f

  日期：——

  The [D-Ala2]deltorphin I sequence in which the aspartic acid residue is replaced by the Nγ-OCH3-α,γ-diamino (S) butanoyl residue was synthesized using the Fmoc-chemistry-based solid phase procedure. The resulting deltorphin analogue was chemoselectively glucosylated by reaction with unprotected D-glucose (Glc). The Asn4-, (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-Asn4- and the (2-acetamido-2-deoxy-D-galactopyranosyl)-Asn4-deltorphin I were also prepared for comparison. The affinity of the new compounds for the δ-opioid receptor was expressed by the inhibition constant (Ki) of the binding of the δ-receptor selective ligand [3H]naltrindole (NTI) to rat brain membrane preparations. The in vitro biological activity of the synthetic peptides was compared with that of the μ-opioid receptor agonist dermorphin in guinea pig ileum (GPI) preparations and with that of the δ-opioid receptor agonist deltorphin I in mouse vas deferens (MVD) preparations. The substitution of Asp4 with Asn failed to affect drastically the Ki and IC50 values for δ-sites, suggesting that an electrostatic interaction does not play an essential role in the binding to δ-opioid sites. The steric hindrance of the side chain of the residue in position 4 affects binding to δ-sites. The increase of the Ki value is smaller when the sugar-peptide linkage involves the γ-nitrogen of the Dab residue in comparison with the Asn amide side chain.

  利用基于 Fmoc 化学的固相程序合成了[D-Ala2]deltorphin I 序列，其中的天冬氨酸残基被 Nδ³-OCH3-δ±,δ³-二氨基 (S) 丁酰残基取代。通过与未受保护的 D-葡萄糖（Glc）反应，对得到的 deltorphin 类似物进行化学选择性葡萄糖基化。为了进行比较，还制备了 Asn4-、（2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃半乳糖基）-Asn4- 和（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）-Asn4-德尔托啡 I。新化合物对δ-阿片受体的亲和力用δ-受体选择性配体[3H]纳曲吲哚（NTI）与大鼠脑膜制备物结合的抑制常数（Ki）来表示。在豚鼠回肠（GPI）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂dermorphin的体外生物活性进行了比较；在小鼠输精管（MVD）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂deltorphin I的体外生物活性进行了比较。将 Asp4 替换为 Asn 未能显著影响δ-位点的 Ki 值和 IC50 值，这表明静电相互作用在与δ-阿片位点的结合中并未发挥重要作用。第 4 位残基侧链的立体阻碍影响了与δ-位点的结合。当糖肽连接涉及 Dab 残基的δ-氮时，Ki 值的升高幅度比涉及 Asn 酰胺侧链时要小。
• An alternative solid-phase approach to C1-oxytocin
  作者：John P. Mayer、James R. Heil、Jingwen Zhang、Mark C. Munson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01548-5

  日期：1995.10

  A general, solid-phase method based on in situ formation of a cystathionine residue is described. The procedure allows for the introduction of a thioether moiety in place of a native disulfide bond and is illustrated here by the synthesis of C1-oxytocin 1.

  描述了基于胱硫醚残基的原位形成的一般固相方法。该方法允许引入硫醚部分代替天然的二硫键，并且在此通过合成C 1-催产素1进行说明。
• A Facile Synthesis of (+)-L-Discadenine and its Deuterio Derivatives
  作者：Jong-Keun Son、Kondareddiar Ramalingam、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1055/s-1988-27529

  日期：——

  The synthesis of discadenine, 3-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl] -6-(3-methyl-2-butenyl)-3H-purine, and several of its deuteriated derivatives, which are useful in the study of the stereochemical mechanism of its biosynthesis, have been synthesized in three steps from the appropriate homoserine lactones via a route designed for maximal synthetic versatility. The yields of discadenine obtained from this new route represent a ten-fold increase over previous procedures.

  我们通过一条旨在实现最大合成通用性的路线，分三步从适当的均丝氨酸内酯合成了 3-[(3S)-3-氨基-3-羧丙基] -6-(3-甲基-2-丁烯基)-3H-嘌呤及其几种脱胎衍生物，这些衍生物有助于研究其生物合成的立体化学机制。 通过这一新路线获得的地卡德宁的产量比以前的方法提高了十倍。
• Nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-butanoic acid. An easy route to exotic amino acids and conformationally constrained peptides
  作者：Paola Ciapetti、André Mann、Angèle Shoenfelder、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00628-5

  日期：1998.5

  The synthesis of a series of novel alpha-amino acids based on the nucleophilic substitution of protected 2-amino-4-bromobutanoic acid (1) is described. Basic, acidic or neutral amino acids can be obtained; chimerical amino acids carrying a coenzyme type structure in the side chain, multifunctional amino acids for the synthesis of cross-linked peptides or dendrimers and conformationally constrained peptides can also be obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. ALI rights reserved.