N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇 | 161529-13-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇
• 中文别名: Fmoc-L-丙氨醇
• 英文名称: (S)-2-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)propanol
• 英文别名: Fmoc-Ala-ol；(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-hydroxypropan-2-yl)carbamate；Fmoc-L-alaninol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 161529-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: GIZCEJUGNDJXMH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  503.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  高度对映异构体过量的高度可差向异构化的N保护的α-氨基醛的合成

  摘要：

  对于从相应的N保护的β-氨基醇高效，无差向异构合成旋光性N保护的α-氨基醛，发现Dess-Martin高碘烷是一种优异的氧化剂。以≥95％的收率和≤1％的差向异构化制备了高度易消旋的产品，包括N- Fmoc苯基甘氨酸和N-三氟乙酰基α-氨基醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02293-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。
• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Solvent-free reduction of carboxylic acids to alcohols with NaBH₄promoted by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and PPh₃in the presence of K₂CO₃
  作者：Subin Jaita、Pantitra Kaewkum、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1039/c4ra08643k

  日期：——

  method for NaBH4 reduction of carboxylic acids to alcohols under solvent-free conditions was developed using a combination of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) with a catalytic amount of triphenylphosphine as an acid activator. With the 1 : 0.2 : 1.5 : 2 mole ratio of TCT : PPh3 : K2CO3 : NaBH4, carboxylic acids including aromatic acids, aliphatic acids, and N-protected α-amino acids (Fmoc, Z) could

  开发了一种简单，快速且环保的方法，将2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与一种无溶剂的NaBH 4在无溶剂条件下将羧酸还原为醇催化量的三苯膦作为酸活化剂。在TCT：PPh 3  ：K 2 CO 3  ：NaBH 4的摩尔比为1：0.2：1.5：2的情况下，包括芳族酸，脂族酸和N-保护的α-氨基酸（Fmoc，Z）的羧酸很容易经历还原，在10分钟内得到相应的醇，收率良好。