Fmoc-Ala-N(Allyl)-Ala-OH | 787632-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-N(Allyl)-Ala-OH
• 英文别名: Fmoc-Ala-N(allyl)-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-prop-2-enylamino]propanoic acid
• CAS: 787632-56-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: UPTRLEKFGKFVMJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-Ala-N(Allyl)-Ala-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3S)-4-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[(3S,6S,11E)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methyl-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-11-en-1-yl]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于氢键替代物的α螺旋抑制HIV-1融合。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704227
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Fmoc-Ala-N(Allyl)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stable Short α-Helix Constrained by a Main-Chain Hydrogen-Bond Surrogate

  摘要：

  Herein we describe a strategy for the preparation of artificial alpha-helices involving replacement of one of the main-chain hydrogen bonds with a covalent linkage. To mimic the C=O...H-N hydrogen bond as closely as possible, we envisioned a covalent bond of the type C=X-Y-N, where X and Y are two carbon atoms connected through an olefin metathesis reaction. Our results demonstrate that the replacement of a hydrogen bond between the i and i + 4 residues at the N-terminus of a short peptide with a carbon-carbon bond results in a highly stable constrained alpha-helix at physiological conditions as indicated by CD and NMR spectroscopies. The advantage of this strategy is that it allows access to short alpha-helices with strict preservation of molecular recognition surfaces required for biomolecular interactions.

  DOI：

  10.1021/ja0466659

文献信息

• Rational design of an orthosteric regulator of hIAPP aggregation
  作者：De-Sheng Zhao、Yong-Xiang Chen、Yan-Mei Li

  DOI：10.1039/c4cc06739h

  日期：——

  Compounds that can block hIAPP toxic oligomer but not fibril formation have been rationally designed based on the helix aggregation mechanism.

  可以阻断hIAPP有毒寡聚体形成但不阻止纤维形成的化合物已经根据螺旋聚集机制进行了合理设计。
• CONTROL OF VIRAL-HOST MEMBRANE FUSION WITH HYDROGEN BOND SURROGATE-BASED ARTIFICIAL HELICES
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP2247298B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• US8871899B2
  申请人：——

  公开号：US8871899B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• [EN] CONTROL OF VIRAL-HOST MEMBRANE FUSION WITH HYDROGEN BOND SURROGATE-BASED ARTIFICIAL HELICES<br/>[FR] CONTRÔLE DE LA FUSION DE MEMBRANE HÔTE VIRALE AVEC DES HÉLICES ARTIFICIELLES À BASE DE SUCCÉDANÉ DE LIAISON HYDROGÈNE
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2009110952A2

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to a peptide having one or more stable, internally-constrained HBS α- helices, where the peptide mimics at least a portion of a class I C-peptide helix or at least a portion of a class I N-peptide helix of a viral (e.g., HIV-I ) coiled-coil assembly. Methods of inhibiting viral infectivity of a subject by administering these peptides are also disclosed.
• Inhibition of HIV-1 Fusion by Hydrogen-Bond-Surrogate-Based α Helices
  作者：Deyun Wang、Min Lu、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1002/anie.200704227

  日期：2008.2.22