N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯 | 73724-40-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: (S)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: Fmoc-Ala-OSu；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]propanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 73724-40-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• mdl: MFCD00065613
• 分子量: 408.411
• InChiKey: FZBMNXOJLBTQHV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.534 g的产率得到N-芴甲氧羰基-L-丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  N保护的β-氨基醇和短肽 的便捷合成和晶体学分析†

  摘要：

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c0ob01226b
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 生成 N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Branched peptide linkers

  摘要：

  含有靶向配体（如抗体）、治疗活性药物和支链肽连接物的共轭物。支链肽连接物包含两个或更多氨基酸基团，提供酶切位点。每一代分支，可结合到支链连接物的药物数量会增加两倍。

  公开号：

  US06759509B1

文献信息

• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Functionalized 2‐Hydroxybenzaldehyde‐PEG Modules as Portable Tags for the Engagement of Protein Lysine ϵ‐Amino Groups
  作者：Giovanni Sacco、Simon Stammwitz、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Alberto Dal Corso、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.202100160

  日期：2021.3.19

  The 2‐hydroxybenzaldehyde (2HB) tag can enhance the affinity of small molecule ligands for their protein target, by engaging ϵ‐amino groups of lysine residues in stable imines. We propose herein a convenient synthetic route to 2HB‐PEG (polyethylene glycol) modules, bearing a suitable functional group (alkyne, azide, carboxylic acid and amine) as reactive handle for the tag conjugation to virtually

  通过使赖氨酸残基的α-氨基与稳定的亚胺结合，2-羟基苯甲醛（2HB）标签可增强小分子配体对其蛋白质靶标的亲和力。我们在此提出一种方便的合成路线，以2HB-PEG（聚乙二醇）模块为载体，该模块带有合适的官能团（炔烃，叠氮化物，羧酸和胺）作为标签与几乎任何类型的小分子配体缀合的反应性处理。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• [EN] PEPTIDE-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-MÉDICAMENT
  申请人：CHU SHAOSONG

  公开号：WO2015187540A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Peptide-drug conjugates comprising p-aminobenzyl carbamoyl or p-aminobenzolyl carbonate self-immolating linkers are disclosed. The peptide-drug conjugates comprise a peptide moiety that can be cleaved by cellular proteases, bound to the self-immolating linker, which linker is bound to a cytotoxic drug moiety. Upon cleavage of the peptide moiety, the linker self- immolates, releasing the cytotoxic drug in active form. Dimeric structures of the peptide drug conjugates comprising two molecules of cytotoxic drug per conjugate are also disclosed.

  肽-药物共轭物包括p-氨基苯甲酰基或p-氨基苯酰基碳酸酯自解链。这些肽-药物共轭物包括一个可以被细胞蛋白酶裂解的肽基团，与自解链结合，该链结合到一个细胞毒性药物基团。在肽基团被裂解后，链自解，释放活性形式的细胞毒性药物。还公开了包含每个共轭物中两分子细胞毒性药物的肽药物共轭物的二聚体结构。