FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 | 84000-07-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-N-甲基-L-丙氨酸
• 中文别名: FMOC-N-甲基-DL-丙氨酸；Fmoc-N-甲基-L-丙氨酸；芴甲氧羰酰基-N-甲基丙氨酸；N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-L-丙氨酸；NΑ-(9-芴甲氧羰酰基L)-NΑ-甲基-L-丙氨酸；Fmoc-N-Me-Ala-OH
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-methyl-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-N-Me-Ala-OH；Fmoc-MeAla-OH；Fmoc-N-methyl-L-alanine；Fmoc-N-Me-L-Ala；N-Fmoc-N-methyl-L-alanine；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid；Fmoc-n-methyl-Ala-OH；Fmoc-N-Me-L-Ala-OH；Fmoc-L-MeAla-OH；Fmoc-N-Me-Ala
• CAS: 84000-07-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JOFHWKQIQLPZTC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~150 °C
• 比旋光度：
  -18.5 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  514.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C冷藏，密闭保存，并置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-N-Me-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-N-methyl-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-N-methyl-L-alanine
别名
: C19H19NO4
分子式
: 325.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
140 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 Fmoc-N-Me-Ala-OH 是一种 N-Fmoc-N-甲基氨基酸，可用于肽偶联反应。

多肽 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸是一种带有 Fmoc 保护氨基的 N-甲基氨基酸，并适用于肽偶联反应。

参考质量标准 外观：白色粉末
纯度（HPLC）≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸组成分析±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Odoamide的结构-活性关系研究：对Aurilide-家庭杂合肽-Polyketides的生物活性的见解。

  摘要：

  Odoamide是从冲绳海洋蓝藻Okeania sp。中分离出来的一种细胞毒性肽-聚酮化合物杂合分子。为了有效地研究odoamide肽部分的结构-活性关系，使用固相肽合成方法建立了一种简便的合成方案。在一系列肽中，d-MeAla6异构体比天然的odamide具有更强的细胞毒性。还证明了具有可比的细胞毒性的26元大环天然邻酰胺和24元异构体可缓慢互变，并且这两种异构体均对odoamide具有强的细胞毒性。理化性质的检查表明，体外细胞毒性受odoamide衍生物的血清蛋白结合的影响，而大环结构的差异对膜的通透性没有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00028
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N-methyl-L-alanine benzhydyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到FMOC-N-甲基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc-N-甲基-α-氨基酸和N-糖基-N-甲基-α-氨基酸的制备

  摘要：

  亲脂性N -Fmoc- N-甲基-α-氨基酸和N-糖基-N-甲基-α-氨基酸（用于制备N-甲基化肽的有趣结构单元）的合成简便途径是提出了。Nosyl和Fmoc保护的单体都是可及的，因此这些化合物可用于溶液以及固相肽合成中。该方法是基于使用苯甲基来暂时保护N-糖基-α-氨基酸的羧基功能以及随后N的甲基化-重氮基的-nosyl-α-氨基酸二苯甲基酯。苯甲基酯具有几个有益的特征，例如制备简单，对甲基化的稳定性以及在温和条件下的选择性脱保护。整个过程非常有效，因为所采用的条件保持了氨基酸前体的手性完整性，并且该过程不需要对甲基化产物进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1007/s00726-008-0221-8

文献信息

• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，
• First total synthesis of versicotide D and analogs
  作者：Laura Posada、Gloria Serra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151281

  日期：2019.11

  The first total synthesis of cyclotetrapeptide versicotide D has been achieved in 21% overall yield using solid phase peptide synthesis and solution cyclization. In addition, in the search for candidates of antimalarial new drugs, one cyclic tetrapeptide analog which differs in the sequence, and four cyclic pentapeptide containing N-methyl amino acids, were prepared. The obtained compunds were evaluated

  使用固相肽合成和溶液环化，已经完成了环四肽versicotide D的首次全合成，总收率为21％。另外，在寻找抗疟疾新药的候选物中，制备了一种序列不同的环状四肽类似物和四种含有N-甲基氨基酸的环状五肽。针对恶性疟原虫3D7评估获得的化合物。Versicotide D显示出较低的微摩尔抗血浆活性。
• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• [EN] MAYTANSINOID-BASED DRUG DELIVERY SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS À BASE DE MAYTANSINOÏDES
  申请人：CENTURION BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2019108975A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present subject matter provides for albumin-binding prodrugs, maytansinoid-based compounds, and uses thereof.

  目前的主题提供了结合白蛋白的前药、马替南素类化合物及其用途。
• Drug‐Like Properties in Macrocycles above MW 1000: Backbone Rigidity versus Side‐Chain Lipophilicity
  作者：Akihiro Furukawa、Joshua Schwochert、Cameron R. Pye、Daigo Asano、Quinn D. Edmondson、Alexandra C. Turmon、Victoria G. Klein、Satoshi Ono、Okimasa Okada、R. Scott Lokey

  DOI：10.1002/anie.202004550

  日期：2020.11.23

  Large macrocyclic peptides can achieve surprisingly high membrane permeability, although the properties that govern permeability in this chemical space are only beginning to come into focus. We generated two libraries of cyclic decapeptides with stable cross‐β conformations, and found that peptoid substitutions within the β‐turns of the macrocycle preserved the rigidity of the parent scaffold, whereas

  大的大环肽可以实现令人惊讶的高膜渗透性，尽管控制该化学空间中渗透性的特性才刚刚开始受到关注。我们生成了两个具有稳定的交叉β构象的环状十肽文库，发现大环β内的类肽取代保留了母体支架的刚性，而相反的β链上的类肽取代导致了“衣原体”物种在非极性介质中是刚性的，但在水中具有高度柔性。刚性化合物和Chameleonic化合物均在较宽的亲脂性范围内显示出高渗透性，其峰磁导率差异取决于支架的刚性。