Fmoc-Ala-Pro-OBn | 245115-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Pro-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 245115-69-9
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 498.579
• InChiKey: DZHDRYVVEQNMPB-DCFHFQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Pro-OBn 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Fmoc-Ala-Pro-Phe-Ser(TBS)-OBn
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到Fmoc-Ala-Pro-OBn
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物树干酰胺A的全合成和立体化学修订。

  摘要：

  细胞毒Lissoclinum sp。的分离。1996年报道了代谢产物树干酰胺A。在1999年完成全部合成后，很明显必须对该海洋天然产物的结构进行修改。现在，我们报告在完全合成中首次制备实际的树干酰胺A的过程，可以明确地证明其结构和立体化学性质。我们合成策略的重点是路易斯酸辅助的氮丙啶开环，该开环用于制备新型的反向预炔化的丝氨酸和苏氨酸侧链，以及在大环骨架上有效的恶唑啉-噻唑啉互变。此外，通过互补合成方案制备的几种立体异构体可用于说明我们方法的一般范围并确认构型分配。

  DOI：

  10.1021/jo9914566

文献信息

• FACILE AMIDE FORMATION VIA S-NITROSO THIOACID INTERMEDIATES
  申请人：Xian Ming

  公开号：US20120190820A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Provided are methods for forming a reactive S-nitroso thioacid (NTA), comprising nitrosation of a thioacid with a nitrosation reagent. Also provided are methods for: acylating a nucleophile including selective acylation with a high degree of selectivity toward amines over hydroxyls; amide or peptide bond formation; forming a dipeptide or polypeptide; and peptide coupling/ligation, comprising use of thioacid and amine starting materials, wherein the reactions are mediated by very reactive S-nitroso thioacid (NTA) intermediates enabling extremely fast reactions under mild conditions, providing for broad applications.

  提供了形成反应性S-亚硝基硫酸（NTA）的方法，包括使用亚硝基试剂对硫酸进行亚硝基化。还提供了以下方法：酰化亲核试剂，包括对胺的选择性酰化，对羟基的选择性度高；酰胺或肽键形成；形成二肽或多肽；以及肽偶联/连接，包括使用硫酸和胺起始物质，其中反应由非常反应性的S-亚硝基硫酸（NTA）中间体介导，在温和条件下实现极快速的反应，适用于广泛的应用。
• Mechanistic Insight into the TBHP-Mediated Decarboxylative Condensation of α-Ketoacids: Reaction Development and Application to Oligopeptide Synthesis
  作者：Kosuke Yoshikawa、Natsuki Kato、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c22-00910

  日期：2023.5.1

  results in a significant advance in convergent peptide synthesis is described. Despite the observation of epimerization with low bulk substrates in preliminary studies, a systematic examination and understanding of the reaction mechanism enabled the development of a modified epimerization-free reaction whereby peptide fragment couplings using peptide α-ketoacids were successfully achieved. Fullsize

  为了实现肽链的收敛延伸，长期以来一直在研究能够实现肽片段偶联的酰胺键形成反应。我们小组最近报道的脱羧酰胺化是解决这个问题的潜在方法。在本文中，描述了叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 介导的 α-酮酸脱羧酰胺化作用的机理分析，该作用可显着促进收敛肽合成。尽管在初步研究中观察到低体积底物的差向异构化，但系统检查和对反应机制的理解使得能够开发改进的无差向异构化反应，从而成功实现了使用肽 α-酮酸的肽片段偶联。 全尺寸图像
• Facile Amide Formation via <i>S</i>-Nitrosothioacids
  作者：Jia Pan、Nelmi O. Devarie-Baez、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol1031393

  日期：2011.3.4

  Here we report a novel amide bond formation strategy from simple thioacid and amine starting materials. The reaction is mediated by unstable but very reactive S-nitrosothioacid intermediates. This fast reaction under mild conditions should be useful in synthesis.
• Total synthesis of the putative structure of the marine metabolite trunkamide A
  作者：Peter Wipf、Yoshikazu Uto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00957-0

  日期：1999.7

  The structure assigned to trunkamide A, a cycloheptapeptide alkaloid isolated from the colonial ascidian Lissoclinum sp., was prepared via segment condensations and an efficient oxazoline-thiazoline interconversion. The novel reverse prenylated serine and threonine amino acid building blocks were obtained by Lewis acid assisted opening of aziridines. In light of this total synthesis, the structure of natural trunkamide A needs to be revised. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9243028B2
  申请人：——

  公开号：US9243028B2

  公开（公告）日：2016-01-26