Fmoc-Phe-Tyr-OMe | 1214987-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Phe-Tyr-OMe
• 英文别名: Fmoc-FY-OMe；Methyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-tyrosinate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1214987-93-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 564.638
• InChiKey: BDYYOZBERUAVKV-CONSDPRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Tyr-OMe 在 subtilisin from Bacillus licheniformis 、 水 作用下， 反应 1.33h， 生成 Fmoc-Phe-Tyr-OH
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic induction of supramolecular order

  摘要：

  超分子凝胶具有可调功能，在医疗保健、环境保护和能源相关技术等多个领域备受关注。以可靠的方式制备这些材料具有挑战性，因为在较高的自组装速率下会观察到更多的动力学缺陷。在这里，通过将生物催化与分子自组装相结合，我们展示了更快获得更高有序结构的能力。只需增加酶的浓度，分子、纳米和微米级的超分子有序性就会显著增强，重要的是，凝胶剂的浓度保持不变。双亲分子的制备方法是在二肽骨架上连接一个芳香分子，并以甲酯封顶。它们的自组装是由一种水解酯的酶诱导的。不同浓度的酶会改变酶簇的催化活性和大小，从而影响其流动性。这样，就可以根据单一凝胶体结构获得结构多样的材料，这些材料代表了自由能图谱中的局部最小值。超分子凝胶在医疗保健和能源技术等多个领域都大有可为，因为其可调特性直接来源于其构建模块的组织。现在，研究人员已经能够通过将酶催化与分子自组装相结合来控制这种行为。虽然这似乎有违直觉，但组装速度更快的凝胶显示出更少的缺陷。

  DOI：

  10.1038/nchem.861
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Phe-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  固体支持物上化学的新型高度多功能手柄：Pipercolic接头

  摘要：

  提出了pipecolic连接子的设计，合成和潜在应用。这种新型多功能手柄可以将伯胺，仲胺和芳族胺以及醇，酚和酰肼固定在固体支持物上。与其他连接器相比，锚固步骤简单有效。最终产物从树脂中的释放通过高纯度的酸处理而进行。pipecolic接头提供了在肽化学中使用的希望，以生产在N和C末端修饰的肽，拟肽以及小的有机分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201000313

文献信息

• [EN] PIPECOLIC LINKER AND ITS USE FOR CHEMISTRY ON SOLID SUPPORT<br/>[FR] LIEUR PIPÉCOLIQUE ET SON UTILISATION POUR UNE CHIMIE SUR SUPPORT SOLIDE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2010023295A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to a pipecolic linker and its use as a solid-phase linker in organic synthesis. Said pipecolic solid-phase linker may be used for coupling functional groups chosen between primary amines, secondary amines, aromatic amines, alcohols, phenols and thiols. In particular, said pipecolic solid-phase linker may be used for peptide or pseudopeptide synthesis, such as the reverse N to C peptide synthesis or the retro-inverso peptide synthesis, or for the synthesis of small organic molecules.

  本发明涉及一种吡啶哌酸链连接剂及其在有机合成中作为固相连接剂的用途。所述吡啶哌酸固相连接剂可用于将功能基团偶联在一起，这些功能基团可选择为一级胺、二级胺、芳香胺、醇、酚和硫醇。特别地，所述吡啶哌酸固相连接剂可用于肽或伪肽合成，例如反向N到C肽合成或反向逆转肽合成，或用于小有机分子的合成。
• Recycling the Versatile Pipecolic Linker
  作者：Pawel Zajdel、Nicolas Masurier、Pierre Sanchez、Maciej Pawlowski、Aude Kreiter、Gaël Nomezine、Christine Enjalbal、Muriel Amblard、Jean Martinez、Gilles Subra

  DOI：10.1021/cc100099z

  日期：2010.9.13

  The Pipecolic linker is a new highly versatile handle which immobilizes on solid support through a carboxylic acid function a wide range of amines, alcohols, and hydrazines. The anchoring step on pipecolic resin is very easy and efficient, and compounds are released with high purities upon acidic treatment. During this treatment, an oxazolonium intermediate is hydrolyzed, yielding the cleavage of ester

  Pipecolic接头是一种新型的用途广泛的手柄，可通过多种胺，醇和肼的羧酸功能固定在固体支持物上。锚固在胡椒树脂上的步骤非常容易且有效，并且在进行酸性处理后，化合物会以高纯度释放出来。在该处理过程中，恶唑烷中间体被水解，产生酯或酰胺键的裂解并释放起始接头的游离羧酸。在这项研究中，我们报告了在使用几种三氟乙酸（TFA）裂解混合物后回收胡椒树脂的可能性。我们证明了它最多可以重复使用五次，而不会显着降低负载。
• Electrochemical oxidation induced selective tyrosine bioconjugation for the modification of biomolecules
  作者：Chunlan Song、Kun Liu、Zhongjie Wang、Bo Ding、Shengchun Wang、Yue Weng、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9sc02218j

  日期：——

  This electrochemical bioconjugation reaction provides an efficient modification of biomolecules with high chemo- and site-selectivity under mild conditions.

  这种电化学生物共轭反应在温和条件下提供了对生物分子进行高化学和位点选择性修饰的有效方法。
• Rapid Electrochemical Deprotection of the Isonicotinyloxycarbonyl Group from Carbonates and Thiocarbonates in a Microfluidic Reactor
  作者：Kenta Arai、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/op500155f

  日期：2014.11.21

  Electroreductive deprotection of the isonicotinyloxycarbonyl (iNoc) group from hydroxy, thiol, and amino groups was carried out in an electrochemical microreactor. The small distance of the platinum electrodes in the microreactor enables a rapid electrochemical redox reaction without added electrolytes. As a result, the electrochemical deprotection of O- and S-iNoc aromatic substrates was achieved in short reaction times (<2 min), while N-iNoc and nonaromatic substrates did not react under the same reaction conditions. This method enables a rapid and site-selective deprotection of O- or S-iNoc groups without removal of N-iNoc moieties.
• A New Highly Versatile Handle for Chemistry on a Solid Support: The Pipecolic Linker
  作者：Paweł Zajdel、Gaël Nomezine、Nicolas Masurier、Muriel Amblard、Maciej Pawłowski、Jean Martinez、Gilles Subra

  DOI：10.1002/chem.201000313

  日期：2010.7.5

  application of the pipecolic linker is presented. This new versatile handle can immobilize primary, secondary, and aromatic amines, as well as alcohols, phenols, and hydrazides, on a solid support. Compared with other linkers, the anchoring step is easy and efficient. The release of final products from the resin proceeds upon acidic treatment with high purities. The pipecolic linker offers the promise

  提出了pipecolic连接子的设计，合成和潜在应用。这种新型多功能手柄可以将伯胺，仲胺和芳族胺以及醇，酚和酰肼固定在固体支持物上。与其他连接器相比，锚固步骤简单有效。最终产物从树脂中的释放通过高纯度的酸处理而进行。pipecolic接头提供了在肽化学中使用的希望，以生产在N和C末端修饰的肽，拟肽以及小的有机分子。