（2S，4S）-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸 | 1242934-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: （2S，4S）-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-trifluoromethylproline
• 英文别名: (2S,4S)-Fmoc-4-trifluoromethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid；Fmoc-L-Pro(cis-4-CF3)；(2S,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1242934-32-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 405.373
• InChiKey: DCXXCVCUJUTXSF-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 （2S，4S）-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-(N’-叔丁氧羰基)-D-鸟氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-（S）-三氟甲基脯氨酸：评估为脯氨酸在固态（19）F-NMR肽研究中的结构替代物。

  摘要：

  γ-（4S）-三氟甲基脯氨酸是根据改良的文献方法合成的，具有改进的产率（以克为单位）。使用N-乙酰基甲基酯模型表征了由氨基酸形成的酰胺键的构象性质。发现异构化的酰胺族（s-反式对s-顺式）和热力学参数与完整脯氨酸的相应值相似。因此，对于通过（19）F-NMR进行结构研究，γ-三氟甲基脯氨酸被认为是肽中结构上低干扰的脯氨酸取代。确实，在肽抗生素短杆菌肽S中天然脯氨酸换成γ-三氟甲基脯氨酸被证明保留了整个两亲性肽结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob00034c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.33h， 生成 （2S，4S）-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  γ-（S）-三氟甲基脯氨酸：评估为脯氨酸在固态（19）F-NMR肽研究中的结构替代物。

  摘要：

  γ-（4S）-三氟甲基脯氨酸是根据改良的文献方法合成的，具有改进的产率（以克为单位）。使用N-乙酰基甲基酯模型表征了由氨基酸形成的酰胺键的构象性质。发现异构化的酰胺族（s-反式对s-顺式）和热力学参数与完整脯氨酸的相应值相似。因此，对于通过（19）F-NMR进行结构研究，γ-三氟甲基脯氨酸被认为是肽中结构上低干扰的脯氨酸取代。确实，在肽抗生素短杆菌肽S中天然脯氨酸换成γ-三氟甲基脯氨酸被证明保留了整个两亲性肽结构。

  DOI：

  10.1039/c5ob00034c

文献信息

• [EN] 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2014072498A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity formula (I) to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-羰基腈衍生物的化学式(I)，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防认知障碍中的用途。
• 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives
  申请人：Universitat De Barcelona

  公开号：EP2730571A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰基)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-碳腈衍生物的制备方法，包括这些化合物的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防认知障碍中的用途。
• 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITAT DE BARCELONA

  公开号：US20160168088A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰基)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-羧腈衍生物的制备过程，包括它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防认知障碍方面的用途。
• 1- [1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives
  申请人：UNIVERSITAT DE BARCELONA

  公开号：US10125097B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的 1-[1-（苯甲酰基）-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-腈衍生物、此类化合物的制备工艺、包含此类化合物的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防认知障碍方面的用途。
• γ-(S)-Trifluoromethyl proline: evaluation as a structural substitute of proline for solid state ¹⁹F-NMR peptide studies
  作者：Vladimir Kubyshkin、Sergii Afonin、Sezgin Kara、Nediljko Budisa、Pavel K. Mykhailiuk、Anne S. Ulrich

  DOI：10.1039/c5ob00034c

  日期：——

  values for intact proline. Therefore, the gamma-trifluoromethyl proline was suggested as a structurally low-disturbing proline substitution in peptides for their structural studies by (19)F-NMR. Indeed, the exchange of native proline for gamma-trifluoromethyl proline in the peptide antibiotic gramicidin S was shown to preserve the overall amphipathic peptide structure. The utility of the amino acid as

  γ-（4S）-三氟甲基脯氨酸是根据改良的文献方法合成的，具有改进的产率（以克为单位）。使用N-乙酰基甲基酯模型表征了由氨基酸形成的酰胺键的构象性质。发现异构化的酰胺族（s-反式对s-顺式）和热力学参数与完整脯氨酸的相应值相似。因此，对于通过（19）F-NMR进行结构研究，γ-三氟甲基脯氨酸被认为是肽中结构上低干扰的脯氨酸取代。确实，在肽抗生素短杆菌肽S中天然脯氨酸换成γ-三氟甲基脯氨酸被证明保留了整个两亲性肽结构。