芴甲氧羰基-PEG9-羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-PEG9-羧酸
• 英文名称: Fmoc-N-amido-PEG9-acid
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• 化学式: C₃₆H₅₃NO₁₃
• 分子量: 707.816
• InChiKey: NEESTRVILHNOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 芴甲氧羰基-PEG9-羧酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-D-亮氨酸 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (2S)-2,6-bis[3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[2-[[(2R)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR4的新型PEG连接的二聚体调节剂的设计，合成和生物学表征

  摘要：

  CXCR4二聚化已在生物学和结构上得到了广泛证明。本文主要关注针对CXCL12–CXCR4相互作用和信号传导的基于结构的二聚体配体的开发。这项研究基于对CXCR4的同二聚体晶体结构的了解以及我们为CXCR4建立的化学和生物测定平台，提出了一系列CXCR4的[PEG] n连接的二聚配体的设计和合成。这些新的配体包括由两个DV3衍生的部分组成的[PEG] n连接的同二聚体或异二聚体肽（其中DV3是vMIP-II的1-10（V3）残基的N末端模块的All- d-氨基酸类似物）或DV3部分和CXCL12 1 – 8的混合体。在总共24种肽配体中，四种拮抗剂和三种激动剂表现出良好的CXCR4结合亲和力，IC 50值分别<50 nM和<800 nM。用SUP-T1细胞进行的趋化性和钙动员试验进一步确定了CXCR4的两个有前途的先导调节剂：配体4，一种[PEG 3 ] 2连接的同型二聚体DV3，是一种有效的CXCR4拮抗剂（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.062

文献信息

• Design, synthesis, and biological characterization of novel PEG-linked dimeric modulators for CXCR4
  作者：Yilei Yang、Mei Gao、Qinghao Zhang、Chaozai Zhang、Xiaohong Yang、Ziwei Huang、Jing An

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.062

  日期：2016.11

  been widely demonstrated both biologically and structurally. This paper mainly focused on the development of structure-based dimeric ligands that target CXCL12–CXCR4 interaction and signaling. This study presents the design and synthesis of a series of [PEG]n linked dimeric ligands of CXCR4 based on the knowledge of the homodimeric crystal structure of CXCR4 and our well established platform of chemistry

  CXCR4二聚化已在生物学和结构上得到了广泛证明。本文主要关注针对CXCL12–CXCR4相互作用和信号传导的基于结构的二聚体配体的开发。这项研究基于对CXCR4的同二聚体晶体结构的了解以及我们为CXCR4建立的化学和生物测定平台，提出了一系列CXCR4的[PEG] n连接的二聚配体的设计和合成。这些新的配体包括由两个DV3衍生的部分组成的[PEG] n连接的同二聚体或异二聚体肽（其中DV3是vMIP-II的1-10（V3）残基的N末端模块的All- d-氨基酸类似物）或DV3部分和CXCL12 1 – 8的混合体。在总共24种肽配体中，四种拮抗剂和三种激动剂表现出良好的CXCR4结合亲和力，IC 50值分别<50 nM和<800 nM。用SUP-T1细胞进行的趋化性和钙动员试验进一步确定了CXCR4的两个有前途的先导调节剂：配体4，一种[PEG 3 ] 2连接的同型二聚体DV3，是一种有效的CXCR4拮抗剂（IC