9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1019690-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1019690-81-3
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 567.709
• InChiKey: JPDLFZSAMNEFTC-ZTOMLWHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HONH-Gly-Phe-OtBu oxalate 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 Fmoc-Ala-Phe-Gly-Phe-OtBu 、 Fmoc-L-Ala-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-amino-3-oxo-5-phenyl-2-(tetrahydro-1l4-thiophen-1-ylidene)pentanenitrile 2,2,2-trifluoroacetate 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-末端肽α-酮酸的立体保留合成和化学选择性酰胺形成连接

  摘要：

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。

  DOI：

  10.1021/ja800053t

文献信息

• Amide forming chemical ligation
  申请人：Bode W. Jeffrey

  公开号：US20070060773A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.

  酰胺是通过将α-酮酸或其盐与含有氮原子与氧、氮、硫原子中选择的一个原子共价结合的胺或其盐在脱羧缩合反应中反应而形成的。酰胺键形成在酮酸的α-碳和胺的氮之间。α-酮酸可以使用一种新型硫试剂来形成。
• Amide Forming Chemical Ligation
  申请人：Bode Jeffrey W.

  公开号：US20090069536A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  An amide is formed by reacting an α-ketoacid or salt thereof in a decarboxylative condensation reaction with an amine or salt thereof comprising a nitrogen covalently bound to an atom selected from oxygen, nitrogen, and sulfur. The amide bond is formed between the α-carbon of the ketoacid and the nitrogen of the amine. The α-ketoacid can be formed using a novel sulfur reagent.
• US7737293B2
  申请人：——

  公开号：US7737293B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• US7667076B2
  申请人：——

  公开号：US7667076B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Stereoretentive Synthesis and Chemoselective Amide-Forming Ligations of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Lei Ju、Alexander R. Lippert、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja800053t

  日期：2008.4.1

  C-Terminal peptide cyanosulfur ylides are readily converted to C-terminal peptide alpha-ketoacids, poised for chemoselective amide-forming reactions with hydroxylamines. These easily prepared and bench stable ylides are quickly and selectively oxidized with aqueous Oxone without the need for protection of most peptide side chains and with minimal epimerization. This approach offers the first method

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。