(Fmoc-Ala)2O

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Fmoc-Ala)2O
• 英文别名: Fmoc-alanine anhydride；[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₇
• 分子量: 604.659
• InChiKey: RNKANXZZZFYJET-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Fmoc-Ala)2O 、 <4S-(4α,12aα)>-9-amino-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  "Glycylcyclines". 3. 9-Aminodoxycyclinecarboxamides

  摘要：

  A series of 9-(acylamino)doxycycline derivatives has been prepared. These analogs exhibit good activity against both tetracycline sensitive and tetracycline resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria that are encoded with the efflux and ribosomal resistance gene factors. N,N-Dialkylglycylamido derivatives possessed the highest activity. Replacement of glycine moiety with other amino acids did not further enhance the activity.

  DOI：

  10.1021/jm00046a003
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Fmoc-Ala)2O
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的叠氮-炔环加成的肽环化和环二聚化

  摘要：

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。

  DOI：

  10.1021/jo802097m

文献信息

• Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Peptide−Biphenyl Hybrids as Calpain Inhibitors^,
  作者：Ana Montero、Fernando Albericio、Miriam Royo、Bernardo Herradón

  DOI：10.1021/ol048216j

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] The combinatorial parallel synthesis of peptide-biphenyl hybrids on solid support using state of the art of peptide synthesis is reported. Key steps were the N to C addition of an amino moiety, hydrolysis of the methyl ester, and the absence of cross-linked compounds when the 2,2'-diamino-1,1'-biphenyl was incorporated. When tested for activity as calpain inhibitors, some of the compounds

  [结构：见正文]报告了利用肽合成技术的最新进展，在固体支持物上进行肽-联苯杂化物的组合平行合成。关键步骤是将2，2'-二氨基-1,1'-联苯并入时，氨基部分的N至C加成，甲酯的水解以及不存在交联化合物。当测试其作为钙蛋白酶抑制剂的活性时，某些化合物的IC（50）值在纳摩尔范围内。
• Peptide Cyclization and Cyclodimerization by Cu^I-Mediated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Reshma Jagasia、Justin M. Holub、Markus Bollinger、Kent Kirshenbaum、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo802097m

  日期：2009.4.17

  Head-to-tail cyclodimerization of resin-bound oligopeptides bearing azide and alkyne groups occurs readily by 1,3-dipolar cycloaddition upon treatment with CuI. The process was found to be independent of peptide sequence, sensitive to the proximity of the alkyne to the resin, sensitive to solvent composition, facile for α- and β-peptides but not for γ-peptides, and inhibited by the inclusion of tertiary

  在用 Cu I处理后，通过 1,3-偶极环加成很容易发生带有叠氮基和炔基的树脂结合寡肽的头对尾环二聚化. 发现该过程与肽序列无关，对炔烃与树脂的接近度敏感，对溶剂组成敏感，对 α- 和 β- 肽敏感，但对 γ-肽不敏感，并且受到叔酰胺的抑制联系。短于六聚体的肽主要转化为环状单体。在没有铜催化剂的情况下，低聚甘氨酸和低聚（β-丙氨酸）链通过 1,3-偶极环加成发生低聚反应。这些结果表明，环二聚化取决于叠氮基炔肽在链之间形成框内氢键的能力，以便将反应基团放置得非常接近并降低二聚化的熵损失。树脂和溶剂的特性至关重要，可在溶胀和链间 H 键之间实现高效平衡。
• Structure-Activity Relationships of Cyclic Pentapeptide Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Takehiro Fukami、Toshio Nagase、Kagari Fujita、Takashi Hayama、Kenji Niiyama、Toshiaki Mase、Shigeru Nakajima、Takahiro Fukuroda、Toshihiko Saeki

  DOI：10.1021/jm00021a021

  日期：1995.10

  D-heteroarylglycine was preferable at this position. Among synthesized cyclic pentapeptides, compound 36 (BQ-518) was the most potent ETA receptor antagonist, with a pA2 of 8.1 against ET-1-induced vasoconstriction in isolated porcine coronary arteries. This compound also showed the greatest selectivity between ETA and ETB receptors (IC50 for human ETA = 1.2 nM, IC50 for human ETB = 55 microM). In contrast, compound

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4
• An Optimized Preparation of 1,1-Dimethylallyl Esters and Their Application to Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Matthew A. Hostetler、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00658

  日期：2018.8.3

  A one-step preparation of 1,1-dimethylallyl (DMA) esters was optimized for the C-terminal protection of a range of Fmoc-protected amino acids. This preparation is not sensitive to the scale of reaction and affords the corresponding DMA esters in 70–99% yield with high regioselectivity. Additionally, these DMA-protected amino acids were used with the backbone amide linker (BAL) of Albericio and Barany

  优化了1，1-二甲基烯丙基（DMA）酯的一步制备方法，以保护一系列Fmoc保护的氨基酸的C端。该制备方法对反应规模不敏感，可以以70-99％的产率提供相应的DMA酯，并具有较高的区域选择性。此外，这些DMA保护的氨基酸与Albericio和Barany的骨架酰胺接头（BAL）一起使用，发现在合成三肽酯的过程中能抵抗二酮哌嗪的形成。C端DMA保护与BAL链接兼容，并允许在整个合成过程中使用基于Fmoc的标准方法。
• Synthesis of MUC1 Peptide and Glycopeptide Dendrimers
  作者：Candy K. Y. Chun、Richard J. Payne

  DOI：10.1071/ch09282

  日期：——

  Several dendrimers possessing multiple copies of peptides and glycopeptides belonging to the MUC1 eicosapeptide tandem repeat sequence have been prepared. Fmoc-strategy solid-phase peptide synthesis was used to construct the peptides and glycopeptides, which were conjugated to suitably functionalized dendrimer cores using the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction to produce multivalent

  已经制备了几种具有多拷贝的肽和糖肽的树状聚合物，所述肽和糖肽属于MUC1二十碳肽串联重复序列。Fmoc-策略性固相肽合成用于构建肽和糖肽，使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应将其缀合到适当官能化的树状聚合物核心上，以生产多价肽和糖肽树状聚合物。