Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸 | 87512-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ala-OH
• 英文别名: (S)-2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)propanoic acid；Fmoc-AA-OH；Fmoc-L-Ala-L-Ala-OH；(N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-alanyl)-L-alanine；(2S)-2-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanamido]propanoic acid；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 87512-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: VXGGBPQPMISJCA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  175-179℃ (ethyl acetate hexane )
• 沸点：
  674.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

Fmoc-Ala-Ala OH(3) 是一种自组装的芴基甲氧基羰基二肽，是一种较小的两亲性构建块，由与芴基甲基羰基（Fmoc）连接的二肽组成。Fmoc-Ala-Ala OH 可用作三维细胞培养中的支架材料[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of peptide derivatives of bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）是一个良好的新型抗菌药物设计潜在靶点。我们基于DAP-AT天然底物的结构，合成了一系列肽酰肼化合物。这些化合物在体外对大肠杆菌来源的DAP-AT表现出不同的抑制性质，并具有中等程度的抗大肠杆菌活性。抑制动力学的研究表明，肽酰肼及其取代物表现出两阶段慢速结合抑制作用。文章还讨论了可能的抑制机制。

  DOI：

  10.1039/b002701o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ala-OMe 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  EP3184540

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• [EN] PEPTIDE-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-MÉDICAMENT
  申请人：CHU SHAOSONG

  公开号：WO2015187540A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Peptide-drug conjugates comprising p-aminobenzyl carbamoyl or p-aminobenzolyl carbonate self-immolating linkers are disclosed. The peptide-drug conjugates comprise a peptide moiety that can be cleaved by cellular proteases, bound to the self-immolating linker, which linker is bound to a cytotoxic drug moiety. Upon cleavage of the peptide moiety, the linker self- immolates, releasing the cytotoxic drug in active form. Dimeric structures of the peptide drug conjugates comprising two molecules of cytotoxic drug per conjugate are also disclosed.

  肽-药物共轭物包括p-氨基苯甲酰基或p-氨基苯酰基碳酸酯自解链。这些肽-药物共轭物包括一个可以被细胞蛋白酶裂解的肽基团，与自解链结合，该链结合到一个细胞毒性药物基团。在肽基团被裂解后，链自解，释放活性形式的细胞毒性药物。还公开了包含每个共轭物中两分子细胞毒性药物的肽药物共轭物的二聚体结构。
• Development of Anilino-Maytansinoid ADCs that Efficiently Release Cytotoxic Metabolites in Cancer Cells and Induce High Levels of Bystander Killing
  作者：Wayne C. Widdison、Jose F. Ponte、Jennifer A. Coccia、Leanne Lanieri、Yulius Setiady、Ling Dong、Anna Skaletskaya、E. Erica Hong、Rui Wu、Qifeng Qiu、Rajeeva Singh、Paulin Salomon、Nathan Fishkin、Luke Harris、Erin K. Maloney、Yelena Kovtun、Karen Veale、Sharon D. Wilhelm、Charlene A. Audette、Juliet A. Costoplus、Ravi V. J. Chari

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00430

  日期：2015.11.18

  Antibody anilino maytansinoid conjugates (AaMCs) have been prepared in which a maytansinoid bearing an aniline group was linked through the aniline amine to a dipeptide, which in turn was covalently attached to a desired monoclonal antibody. Several such conjugates were prepared utilizing different dipeptides in the linkage including Gly-Gly, l-Val-l-Cit, and all four stereoisomers of the Ala-Ala dipeptide. The properties of AaMCs could be altered by the choice of dipeptide in the linker. Each of the AaMCs, except the AaMC bearing a d-Ala-d-Ala peptide linker, displayed more bystander killing in vitro than maytansinoid ADCs that utilize disulfide linkers. In mouse models, the anti-CanAg AaMC bearing a d-Ala-l-Ala dipeptide in the linker was shown to be more efficacious against heterogeneous HT-29 xenografts than maytansinoid ADCs that utilize disulfide linkers, while both types of the conjugates displayed similar tolerabilities.

  抗体氨基氮杂丝氨霉素偶联物（AaMCs）已制备完成，其中一种含有苯胺基团的氮杂丝氨霉素通过苯胺胺键与二肽连接，该二肽又通过共价键与所需单克隆抗体相连。利用不同二肽（包括甘-甘、左旋缬-左旋瓜氨酸和丙氨酸-丙氨酸的四种立体异构体）制备了多种此类偶联物。通过选择连接子中的二肽，可以改变AaMCs的性质。除携带d-Ala-d-Ala肽链连接子的AaMC外，每种AaMC在体外均显示出比使用二硫键连接子的氮杂丝氨霉素ADC更高的旁观者杀伤效果。在小鼠模型中，携带d-Ala-l-Ala二肽连接子的抗CanAg AaMC在对抗异质性HT-29异种移植方面比使用二硫键连接子的氮杂丝氨霉素ADC更有效，而这两种偶联物显示出相似的耐受性。
• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CELL PERMEABLE BCL-XL INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS MÉDICAMENTS AVEC DES INHIBITEURS BCL-XL À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094505A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  本文披露了小分子Bcl-xL抑制剂和包含小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）。本公开的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST AND IMMUNOCONJUGATES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET IMMUNOCONJUGUÉS DE CELUI-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017210471A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are glucocorticoid receptor agonist immunoconjugates, glucocorticoid receptor agonists, and methods of using the same, e.g., to treat autoimmune or inflammatory diseases.

  提供的是糖皮质激素受体激动剂免疫偶联物、糖皮质激素受体激动剂以及使用它们的方法，例如，用于治疗自身免疫性或炎症性疾病。