鳥胺酸 | 123180-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 鳥胺酸
• 中文别名: NΔ-BOC-NΑ-FMOC-L-鸟氨酸五氟苯酯；NΑ-FMOC-NΔ-BOC-L-鸟氨酸五氟苯酯
• 英文名称: α-N-Fmoc-δ-Boc-L-Orn pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-Orn(Boc)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 123180-69-8
• 化学式: C₃₁H₂₉F₅N₂O₆
• 分子量: 620.573
• InChiKey: MILLMXCUHPJKIF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.322
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-酪氨酸五氟苯酯 、 Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 、 鳥胺酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 pepsyn KA resin 作用下， 生成 Pro-Thr-Tyr-Pro-Thr-α-N-(octyloxybenzoyl)-Orn
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药西洛芬净的简化类似物的制备及其与构效关系：总合成方法。

  摘要：

  棘球and素是一类众所周知的脂肽，其特征在于它们对念珠菌具有有效的抗真菌活性。通常认为棘球chin素的作用机理是抑制β-1，3-葡聚糖的合成，β-1，3-葡聚糖是念珠菌属细胞壁中的重要结构成分。棘皮菌素B脂肪酸侧链的广泛结构活性研究（1）导致了临床候选西罗芬净（4）的制备。然而，关于环肽的了解很少。现在，我们报告通过固相合成制备西氟芬净的一系列简化类似物的方法，其中用棘手and素中发现的异常氨基酸被更容易获得的天然氨基酸取代。固相合成这些类似物的方法使我们能够方便地探索结构修饰，而天然产物的化学修饰是无法完成的。最简单的类似物5没有生物学活性。然后以系统的方式将结构复杂性返回系统，以重新接近原始的西洛芬净结构。在该过程的每个步骤中都监测了抗真菌活性和对β-1,3-葡聚糖合成的抑制作用，从而揭示了氨基酸的基本结构-活性关系以及棘皮菌素环系统对生物活性的最低结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00093a018
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到鳥胺酸
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药西洛芬净的简化类似物的制备及其与构效关系：总合成方法。

  摘要：

  棘球and素是一类众所周知的脂肽，其特征在于它们对念珠菌具有有效的抗真菌活性。通常认为棘球chin素的作用机理是抑制β-1，3-葡聚糖的合成，β-1，3-葡聚糖是念珠菌属细胞壁中的重要结构成分。棘皮菌素B脂肪酸侧链的广泛结构活性研究（1）导致了临床候选西罗芬净（4）的制备。然而，关于环肽的了解很少。现在，我们报告通过固相合成制备西氟芬净的一系列简化类似物的方法，其中用棘手and素中发现的异常氨基酸被更容易获得的天然氨基酸取代。固相合成这些类似物的方法使我们能够方便地探索结构修饰，而天然产物的化学修饰是无法完成的。最简单的类似物5没有生物学活性。然后以系统的方式将结构复杂性返回系统，以重新接近原始的西洛芬净结构。在该过程的每个步骤中都监测了抗真菌活性和对β-1,3-葡聚糖合成的抑制作用，从而揭示了氨基酸的基本结构-活性关系以及棘皮菌素环系统对生物活性的最低结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00093a018