芴甲氧羰基-L-苏氨酸 | 130674-54-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-L-苏氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-allo-Thr-OH
• 英文别名: Fmoc-D-allo-Thr；(2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 130674-54-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: OYULCCKKLJPNPU-PIGZYNQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-苏氨酸 在 高氯酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S）-3-Me-谷氨酰胺和（R）-全苏氨酸衍生物的不对称合成适用于固相肽偶联。

  摘要：

  用于制备（2的实用新航线小号，3小号）-3-ME谷氨酰胺和（- [R ）-异基因-苏氨酸衍生物，细胞毒性海洋肽callipeltin O和Q的关键结构部件，适合的Fmoc-SPPS，分别为发达。通过手性Gly-Schiff碱的Ni（II）配合物的Michael加成反应合成了（2 S，3 S）-Fmoc-3-Me-Gln（Xan）-OH；而将Fmoc-（[R ）-异基因-Thr-OH，使用手性的Ni（II）络合物辅助α-差向异构化的方法，在开始的形式制备（小号）-Thr（吨丁基）-OH。

  DOI：

  10.1007/s00726-018-2677-5
• 作为产物：
  描述：

  D-别苏氨酸 生成 芴甲氧羰基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95242-0

文献信息

• Diels–Alder Ligation of Peptides and Proteins
  作者：Aline Dantas de Araújo、Jose M. Palomo、Janina Cramer、Oliver Seitz、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200600148

  日期：2006.8.7

  For ligation to proteins the hexadienyl group was attached to avidin and streptavidin noncovalently by means of complex formation with a biotinylated peptide or by covalent attachment of a hexadienyl ester-containing label to lysine side chains incorporated into the proteins. Site-specific attachment of the hexadienyl unit into a Rab protein was achieved by means of expressed protein ligation followed

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它
• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Total Synthesis of Callipeltin B and M, Peptidyl Marine Natural Products
  作者：Mari Kikuchi、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1021/ol5020619

  日期：2014.8.15

  Total synthesis of callipeltins B and M, peptidyl cytotoxic agents isolated from marine sponges, by the combination of Fmoc solid-phase peptide synthesis and cyclization and global deprotection in the solution phase is described. Eight amino acids, including several unusual amino acids, were assembled on a solid support, and effective TFA-mediated deprotection was employed to reach callipeltin M. Callipeltin

  描述了通过Fmoc固相肽合成和环化以及在溶液相中整体脱保护的组合，从海洋海绵中分离出的Callipeltins B和M（肽基细胞毒剂）的总合成。八个氨基酸，包括一些不寻常的氨基酸，被组装在固体载体上，并且采用有效的TFA介导的脱保护达到callipeltin M. Callipeltin乙经由的侧链之间的macrolactonization被完成d -一个苏氨酸和C-被保护的卡培尔丁M的末端羧酸。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Solid phase total synthesis of callipeltin E isolated from marine sponge Latrunculia sp.
  作者：Mari Kikuchi、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.062

  日期：2011.7

  Solid phase total synthesis of callipeltin E (1), truncated linear peptide isolated from marine sponge, Latrunculia sp. was achieved. Our strategy based on traditional Fmoc-SPPS was in common use TFA-treatment final deprotection to reach callipeltin E (1) contained acid-sensitive βMeOTyr.

  固相全合成的callipeltin E（1），截短的线性肽，分离自海洋海绵Latrunculia SP。已实现。我们基于传统Fmoc-SPPS的策略是常用的TFA处理最终脱保护，以达到含酸敏感性βMeOTyr的callipeltin E（1）。