Fmoc-AlaΨ(COO)Leu-NH2 | 1005343-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-AlaΨ(COO)Leu-NH2
• 英文别名: [(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1005343-31-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: BNDYUNFZQIXDOE-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 Rink amide MBHA resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-乙基马来酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.2h， 以78%的产率得到Fmoc-AlaΨ(COO)Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  微波法在固相合成含酯键假肽中的应用

  摘要：

  开发了一种新的程序，以减少利用微波辐射固相合成含酯键的拟肽时的反应时间并提高酯化反应的产率。我们选择了一个假二肽（Fmoc-LysΨ[COO] Leu-NH 2）并使用Fmoc化学法优化了固相合成中的微波辅助酯化反应。为此，使用1，3-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为偶联剂，以不同的反应时间，温度和溶剂进行了微波辅助的酯化反应。我们使用优化的微波辐射方法合成了几种含有酯键的假二肽。用这种方法合成的假二肽的纯度和收率要好于没有微波辐射的假二肽。此外，我们将这种方法用于合成对应于α螺旋肽的假肽（6-和12-mer）。微波辅助酯化反应可在12分钟内以高收率（〜80％）和纯度提供目标假肽，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.004

文献信息

• Application of microwave method to the solid phase synthesis of pseudopeptides containing ester bond
  作者：Bishnu Prasad Joshi、Jun-won Park、Joung-min Kim、Chuda Raj Lohani、Hyeongjin Cho、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.004

  日期：2008.1

  reducing the reaction time and improving the yield of esterification reaction in solid phase synthesis of pseudopeptides containing an ester bond by utilizing microwave irradiation. We selected a pseudodipeptide (Fmoc-LysΨ[COO]Leu-NH2) and optimized the microwave-assisted esterification reaction in solid phase synthesis using Fmoc chemistry. For this, microwave-assisted esterification reactions with different

  开发了一种新的程序，以减少利用微波辐射固相合成含酯键的拟肽时的反应时间并提高酯化反应的产率。我们选择了一个假二肽（Fmoc-LysΨ[COO] Leu-NH 2）并使用Fmoc化学法优化了固相合成中的微波辅助酯化反应。为此，使用1，3-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为偶联剂，以不同的反应时间，温度和溶剂进行了微波辅助的酯化反应。我们使用优化的微波辐射方法合成了几种含有酯键的假二肽。用这种方法合成的假二肽的纯度和收率要好于没有微波辐射的假二肽。此外，我们将这种方法用于合成对应于α螺旋肽的假肽（6-和12-mer）。微波辅助酯化反应可在12分钟内以高收率（〜80％）和纯度提供目标假肽，