Fmoc-Ala-NH-Dpm(C22) | 1394991-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ala-NH-Dpm(C22)
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[bis(4-docosoxyphenyl)methylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1394991-99-1
• 化学式: C₇₅H₁₁₆N₂O₅
• 分子量: 1125.76
• InChiKey: MKEGYEUZVMSMLZ-VGRRCQLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-NH-Dpm(C22) 在 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel diphenylmethyl-Derived Amide Protecting Group for Efficient Liquid-Phase Peptide Synthesis: AJIPHASE

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of peptides bearing an amide at the C-terminal is described. This method involves the attachment of a C-terminal protecting group bearing long aliphatic chains, followed by the repetition of simple reaction and precipitation steps with the combined advantages of liquid-phase peptide synthesis (LPPS) and solid-phase peptide synthesis (SPPS). Using this method, a hydrophobic peptide was successfully synthesized in good yield and high purity, which cannot be obtained satisfactorily by SPPS.

  DOI：

  10.1021/ol302002g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Fmoc-Ala-NH-Dpm(C22)
  参考文献：
  名称：

  Novel diphenylmethyl-Derived Amide Protecting Group for Efficient Liquid-Phase Peptide Synthesis: AJIPHASE

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of peptides bearing an amide at the C-terminal is described. This method involves the attachment of a C-terminal protecting group bearing long aliphatic chains, followed by the repetition of simple reaction and precipitation steps with the combined advantages of liquid-phase peptide synthesis (LPPS) and solid-phase peptide synthesis (SPPS). Using this method, a hydrophobic peptide was successfully synthesized in good yield and high purity, which cannot be obtained satisfactorily by SPPS.

  DOI：

  10.1021/ol302002g

文献信息

• Liquid-Phase Synthesis of Bridged Peptides Using Olefin Metathesis of a Protected Peptide with a Long Aliphatic Chain Anchor
  作者：Keisuke Aihara、Chiaki Komiya、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Daisuke Takahashi、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol503718j

  日期：2015.2.6

  Bridged peptides including stapled peptides are attractive tools for regulating protein–protein interactions (PPIs). An effective synthetic methodology in a heterogeneous system for the preparation of these peptides using olefin metathesis and hydrogenation of protected peptides with a long aliphatic chain anchor is reported.

  桥接肽（包括固定肽）是调节蛋白质与蛋白质相互作用（PPI）的有吸引力的工具。报道了在异质体系中使用烯烃复分解和用长的脂族链锚定的被保护的肽的氢化来制备这些肽的有效合成方法。