Fmoc-L-脯氨酸 | 71989-31-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-脯氨酸
• 中文别名: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸；芴甲氧羰基-L-脯氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-L-脯氨酸；N-叔丁芴甲氧羰基-L-脯氨酸；FMOC-L-脯氨酸；N-Fmoc-L-脯氨酸；Fmoc-L-Pro-OH；Fmoc-Pro-OH
• 英文名称: Fmoc-Pro-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Pro-OH；Fmoc-L-proline；Fmoc-Pro；N-Fmoc-L-proline；(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-proline；(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；Fmoc-proline
• CAS: 71989-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00037122
• 分子量: 337.375
• InChiKey: ZPGDWQNBZYOZTI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -32 º (c=1,DMF)
• 沸点：
  473.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2486 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇。 （几乎透明。）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 71989-31-6
俗名： Fmoc-L-proline , Fmoc-Pro-OH
分子式： C20H19NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
115°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-脯氨酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

Fmoc-L-脯氨酸是一种氨基酸衍生物，可通过L-脯氨酸与氯甲酸-9-芴基甲酯或9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备新型抗抑郁候选药物Rapastinel（GLYX-13）。

生理作用

在牛、羊肉品质评定中，Fmoc-L-脯氨酸的应用研究显示肌肉由肌纤维、肌脂肪和结缔组织构成。作为结缔组织中的重要成分之一，Fmoc-L-脯氨酸的含量决定了肌肉胶原蛋白的数量，直接影响肌肉的嫩度。由于牛、羊在年龄及各部位肌肉结缔组织比例上的差异，其肉的嫩度存在显著区别。

制备

向（S）-吡咯烷-2-羧酸（1 g，8.7 mmol）的1,4-二恶烷（4 mL）和H2O（15 mL）溶液中加入K2CO3（3.24 g，23 mmol），然后在0°C下缓慢滴加氯甲酸-9-芴基甲酯（2.3 g，8.3 mmol）。将混合物在室温搅拌过夜，并用H2O（10 mL）处理。所得混合物用Et2O（2×20 mL）萃取。水相用HCl（1 M）酸化至pH = 2-3，然后用DCM（3 x 50 mL）萃取。合并的有机层经无水Na2SO4干燥并浓缩，得到所需产物，为白色固体，产率高达95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 Fmoc-L-脯氨酸 在 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.8%的产率得到(S)-2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Pro-NHNHPh 在 phosphate buffer 、 氧气 、 tyrosinase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以13%的产率得到Fmoc-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  苯酰肼在肽合成中作为酶不稳定的保护基。

  摘要：

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/jo0259966
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 、 环己酮 在 Fmoc-L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以21.7%的产率得到N-[6-(hydroxyimino)cyclohex-1-en-1-yl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  酮肟类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种酮肟类化合物及其合成方法。本发明以环酮为起始原料，在N‑烷氧羰基缬氨酸催化剂的作用下与N‑甲基‑N‑(4‑取代苯基)亚硝胺发生偶联反应得到目标产物2‑[N‑甲基‑N‑(4‑取代苯基)]氨基‑2‑环烯酮肟。本发明使用的催化剂易得，反应条件温和，同时构建了C‑N单键和C=N双键并合成了一系列新化合物。

  公开号：

  CN109879774A

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• A Facile Synthesis of Hydroxamic Acids of<i>N^α</i>-Protected Amino Acids Employing BDMS, a Study of Their Molecular Docking and Their Antibacterial Activities
  作者：K. Uma、H. S. Lalithamba、V. Chandramohan、K. Lingaraju

  DOI：10.1080/00304948.2019.1579039

  日期：2019.3.4

  Hydroxamic acids have received much attention as biologically active compounds. Synthetic hydroxamic acids enhance the growth of plant sources and improve the soil quality, act as antibiotics, cell...

  异羟肟酸作为生物活性化合物受到了很多关注。合成异羟肟酸可促进植物来源的生长并改善土壤质量，作为抗生素、细胞...

表征谱图