1,1-dimethylethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate | 71953-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate
• 英文别名: N-Fmoc-L-alanine tert-butyl ester；(2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate；N_α-fluorenylmethoxycarbonyl-L-alanine tert-butyl ester；Fmoc-Ala-OBu^t；tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 71953-00-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: YCONQKUYCNMLCA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(丙-2-烯酰氨基)十一烷酸 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aspartic acid di-tert-butyl ester 、 1,1-dimethylethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate 、 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Acrylamidoundecanoyl-aspartyl-arginyl-alanyl-aspartyl-seryl-arginyl-arginyl-serine
  参考文献：
  名称：

  Lacoux; Barragan; Dewynter, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 12, p. 767 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的无催化剂脱羧和醇的电诱导自由基形成脱氧。

  摘要：

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201905224

文献信息

• Direct synthesis of Fmoc-protected amino acids using organozinc chemistry: application to polymethoxylated phenylalanines and 4-oxoamino acids†
  作者：Hervé J. C. Deboves、Christian A. G. N. Montalbetti、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b103832j

  日期：——

  organozinc reagent 1, obtained in 7 steps from optically pure L-serine, was coupled to a range of electrophiles under palladium catalysis to give substituted phenylalanines and 4-oxoamino acids in variable yields (21–59%). Transformation into the organocopper reagent 13 allowed coupling with allyl chloride and ethyl oxalyl chloride. Removal of the tert-butyl group gives Fmoc-protected amino acids (63–95%)

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。
• Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Francisco Caturla、Miguel A. Lazaro、Eric Framery、M. Carmen Bernabeu、Ingrid Valancogne、Christian A. G. N. Montalbetti

  DOI：10.1039/a910179i

  日期：——

  Both syn- and anti-4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives 5 and 6 were found to populate a conformation in which the amido group is gauche to the main chain of the molecule. In the anti series (6) a single conformation predominates, in which the acid carbonyl group is also gauche to the main chain. In the syn series (5) two local conformers prevail about the C-2–C-3 bond.

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。
• Convenient Preparation of t-Butyl Nα-Protected Amino Acid Esters from t-Butanol
  作者：V. N. Azev、A. N. Chulin、M. V. Molchanov、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162023030056

  日期：2023.6

  Abstract A preparation of t-butyl esters of Nα-protected amino acid is described that Nα-P proceeds from protected amino acids and t-butanol using anhydrous magnesium sulfate and an excess of boron trifluoride diethyl etherate as additional reagents. The method affords t-butyl esters in good yields and a variety of amino acid side chains and substituents tolerate the reaction conditions.

  摘要 描述了一种Nα-保护氨基酸叔丁酯的制备方法，其中Nα - P由保护氨基酸和叔丁醇制备，使用无水硫酸镁和过量的三氟化硼二乙醚作为附加试剂。该方法以良好的收率提供了叔丁酯，并且多种氨基酸侧链和取代基能够耐受反应条件。
• Enantiomeric enrichment of α-amino acid derivatives: recrystallization of N-Fmoc α-amino acid tert-butyl esters
  作者：Martin J O'Donnell、Francisca Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00554-3

  日期：2001.7

  The optical purity of products derived from enantioselective reactions of the benzophenone imine of glycine tert-butyl esters can often be improved by conversion to the N-Fmoc alpha -amino acid tert-butyl esters followed by simple recrystallization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。