芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸 | 193887-44-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸
• 中文别名: N-Fmoc-L-b-高亮氨酸；N-FMOC-L-Β-高亮氨酸；FMOC-L-β-高亮氨酸；FMOC-L-Β-高亮氨酸；Fmoc-L-Β-同型亮氨酸；FMOC-L-Β-同型亮氨酸
• 英文名称: (S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: Fmoc-(S)-β³-hLeu-OH；Fmoc-β³-HLeu-OH；Fmoc-β³-HLeu；Fmoc-L-beta-homoleucine；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 193887-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: YLVSABQQLLRFIJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  572.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中。冷藏时温度应保持在2-8°C。

制备方法与用途

Fmoc-β-HoLeu OH是一种亮氨酸衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Fmoc-L-亮氨酸	Fmoc-Leu-OH	35661-60-0	C21H23NO4	353.418
  9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯	N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucine, acid chloride	103321-59-1	C21H22ClNO3	371.864

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	succinimidyl {(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-methylpentyl}carbamate	270575-73-0	C26H29N3O6	479.533

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 succinimidyl {(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-methylpentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  O-琥珀酰亚胺基-（9 H-芴-9-甲氧基羰基氨基）乙基氨基甲酸酯衍生物为活化单体的固相合成低聚尿素

  摘要：

  描述了使用O-琥珀酰亚胺基- （9 H-芴-9-基甲氧基羰基氨基）乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化单体在固相载体上高效逐步合成寡聚脲（直至九聚体）的方法。这些构建块被容易地制备，起始自Ñ -Fmoc保护的β 3 -氨基酸经由相应的酰基叠氮化物和治疗与所得的异氰酸酯的Curtius重排Ñ羟基琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02353-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methylpentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 水 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fmoc-β-Homoamino Acids by Ultrasound-Promoted Wolff Rearrangement

  摘要：

  A highly efficient protocol for Arndt-Eistert chain elongation of the base-labile fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) protected alpha-amino acids by Ag+-catalyzed, ultrasound-promoted Wolff rearrangement of the corresponding alpha-diazo ketones at room temperature is described. The enantiomeric purity of the products was examined by capillary zone electrophoresis with chiral buffer systems.

  DOI：

  10.1055/s-1998-2075

文献信息

• Zn2+-Complexation by aβ-Peptidic Helix and Hairpin Containingβ3hCys andβ3hHis Building Blocks: Evidence from CD Measurements. Preliminary Communication
  作者：Francesco Rossi、Gérald Lelais、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390215

  日期：2003.7

  the formation of a hairpin secondary structure. A β-decapeptide (3) has been designed to fold to a 314-helical secondary structure with neighboring His side chains in 6- and 9-positions. Circular-dichroism (CD) measurements show the capability of both peptides to bind Zn2+ ions in aqueous solution. In the case of the β-octapeptide, binding of Zn2+ causes a dramatic change of the CD spectrum, indicating

  两个新的β 3 -homohistidine-和β 3的含高半胱氨酸β -肽已经制备通过固相合成。甲β -octapeptide（2）包含七个β 3 -氨基酸和一个β 2 -氨基酸。的β 2 / β 3段已被放置在该肽的中间，其包含β 3 -氨基交替构造的酸，以诱导发夹二级结构的形成。甲β -decapeptide（3）已被设计为折叠成314螺旋二级结构，相邻的His侧链在6位和9位。圆二色性（CD）测量显示两种肽结合水溶液中Zn 2+离子的能力。在β-八肽的情况下，Zn 2+的结合引起CD光谱的急剧变化，表明其二级结构发生变化或稳定。Zn 2+离子在中性和碱性溶液中均能明显稳定β-十肽的3 14-螺旋。两个新的施工β -肽，我们需要有一个供应β -氨基甲酸衍生物的Fmoc- β 3hCys（TRT）-OH和的Fmoc- β 3 hHis（TRT）-OH，将其制备在本文中描述。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• Thermal Cleavage of the Fmoc Protection Group
  作者：Stefan Höck、Roger Marti、Rainer Riedl、Marina Simeunovic

  DOI：10.2533/chimia.2010.200

  日期：——

  The Fmoc protection group is among the most commonly used protection groups for the amino function. A fast method for the thermal deavage of this protection group under base-free conditions without the need for dibenzofulvene scavengers is presented. The advantages of this method include straightforward testability by means of a simple high-temperature NMR experiment, usually high yields, and good selectivity towards the BOC protection group and t-butyl ethers.

  Fmoc保护基是氨基功能中最常用的保护基之一。在无碱条件下快速去除这种保护基的热解方法，无需二苯并富烯清除剂。该方法的优点包括通过简单的高温NMR实验进行直接测试，通常高产率，并且对BOC保护基和叔丁基醚具有良好的选择性。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE BENZIMIDAZOLE-CARBOXYLIQUE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014044738A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R', R", R"', R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的苯并咪唑羧酸酰胺化合物，其中R'、R"、R"'、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如下所示定义。公式I的化合物是APJ受体调节剂，可用于治疗与增高血压相关的疾病。此外，本发明还涉及将公式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• BENZOIMIDAZOLE-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS APJ RECEPTOR MODULATORS
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20140094450A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention relates to benzoimidazole-carboxylic acid amide compounds of the formula I, in which R′, R″, R′″, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z are defined as indicated below. The compounds of the formula I are APJ receptor modulators, and are useful for the treatment of diseases associated with increased blood pressure for example. The invention furthermore relates to the use of compounds of the formula I, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及公式I的苯并咪唑羧酰胺化合物，其中R′、R″、R′″、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z的定义如下所示。公式I的化合物是APJ受体调节剂，对治疗与增高血压相关的疾病有用。此外，本发明还涉及将公式I的化合物用作药物中的活性成分，以及包含它们的药物组合物。