2-formylphenyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate | 1220106-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-formylphenyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate
• 英文别名: Ala O-salicylaldehyde ester；(2-formylphenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1220106-60-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: LTKRVDQCCRBSNH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylphenyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,5R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-5-methyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基苯酚-伪脯氨酸 (ψ2-羟基苯酚脯) 修饰稳健化学合成“困难肽”

  摘要：

  “难肽”制备的挑战性一直阻碍着肽活性药物成分的开发。伪脯氨酸 (ψpro) 结构单元已被证明是合成“困难肽”的有效且强大的工具。在本文中，我们有效地制备了一组新型2-(恶唑烷-2-基)苯酚化合物作为脯氨酸替代物(2-羟基苯酚-伪脯氨酸，ψ 2-羟基苯酚前)，并将其应用于许多著名的“困难肽”，包括人胸腺肽 α1、淀粉样蛋白和 β-淀粉样蛋白 (1-42) (Aβ42)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02576
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 水杨醛 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59.2 %的产率得到2-formylphenyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基苯酚-伪脯氨酸 (ψ2-羟基苯酚脯) 修饰稳健化学合成“困难肽”

  摘要：

  “难肽”制备的挑战性一直阻碍着肽活性药物成分的开发。伪脯氨酸 (ψpro) 结构单元已被证明是合成“困难肽”的有效且强大的工具。在本文中，我们有效地制备了一组新型2-(恶唑烷-2-基)苯酚化合物作为脯氨酸替代物(2-羟基苯酚-伪脯氨酸，ψ 2-羟基苯酚前)，并将其应用于许多著名的“困难肽”，包括人胸腺肽 α1、淀粉样蛋白和 β-淀粉样蛋白 (1-42) (Aβ42)。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02576

文献信息

• Salicylaldehyde Ester-Induced Chemoselective Peptide Ligations: Enabling Generation of Natural Peptidic Linkages at the Serine/Threonine Sites
  作者：Xuechen Li、Hiu Yung Lam、Yinfeng Zhang、Chun Kei Chan

  DOI：10.1021/ol1003109

  日期：2010.4.16

  A serine/threonine-based chemoselective ligation method is described. It uses an O-salicylaldehyde ester at the C-terminus, reacting with N-terminal serine or threonine to realize peptide ligations. The utility of the O-salicylaldehyde ester enables the rapid coupling reaction and the production of an N,O-benzylidene acetal intermediate, which is readily converted into natural peptidic linkages (Xaa-Ser/Thr) at the ligation site.
• Native Chemical Ligation at Serine and Threonine Sites
  申请人：Li Xuechen

  公开号：US20120253011A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A chemoselective chemical ligation method is disclosed. The method joins two peptide segments efficiently to produce a larger peptide or protein, by generating a natural peptide bond (Xaa-Ser and Xaa-Thr) at the ligation site (Xaa represents any 5 amino acid). The method requires two steps (FIG. 1 ( a )): a) reacting the starting peptide(s) to form an acetal intermediate with an acetal group at the ligation site; b) converting said acetal intermediate to a desired peptide or protein with said natural peptide bond.
• METHOD OF SYNTHESIZING PEPTIDES, PROTEINS AND BIOCONJUGATES
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150344519A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to the synthesis of peptides, proteins and related bioconjugates, and in particular, to such synthesis using a peptide ligation method whereby a C-terminal salicylaldehyde ester peptide is reacted with an aminoacyl-N-hydroxl peptide. The invention also relates to the synthesis of cyclic peptides, including serinyl- or threonyl-containing cyclic peptides. The invention further relates to a solid phase synthesis of C-terminal salicylaldehyde ester peptides.
• US8859730B2
  申请人：——

  公开号：US8859730B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9453044B2
  申请人：——

  公开号：US9453044B2

  公开（公告）日：2016-09-27