N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-methoxy-N-methylamide | 198542-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；N^α-Fmoc-Ala-N(OMe)Me；N-Fmoc-L-Ala-N(OCH3)CH3；Fmoc-Ala-N(Me)OMe；N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-methyl-N-methyloxy-L-alanine amide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 198542-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: QIEHOGRNHNTRBF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-methoxy-N-methylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Fmoc-L-丙氨醛
  参考文献：
  名称：

  一种简单的恶唑烷接头，用于固相合成肽醛

  摘要：

  一种非常简单且便宜的接头已用于肽醛的固相合成。受保护的氨基酸醛通过二乙醇胺以恶唑烷的形式固定在2-Cl（trt）树脂上。在经典的Fmoc SPPS之后，用AcOH / DCM / H 2 O（8：1：1）处理树脂可得到高产率和纯度的肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.081
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl-N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  模拟p53-MDM2 / MDMX蛋白-蛋白质相互作用的α-螺旋模拟磺基-γ-AA肽抑制剂。

  摘要：

  拟肽支架的使用是抑制蛋白相互作用的一种有前途的策略。在本文中，我们证明了可以合理设计磺基-γ-AA肽以模仿p53α-螺旋并抑制p53-MDM2 PPI。最好的抑制剂对MDM2的Kd和IC50值分别为26 nM和0.891μM，是破坏p53-MDM2 / MDMX相互作用的最有效的非天然拟肽抑制剂之一。使用荧光偏振分析，圆二色性，核磁共振波谱和计算模拟，我们证明了磺基-γ-AA肽采用类似于p53的螺旋结构，并通过结合到MDM2的疏水缝隙竞争性抑制p53-MDM2相互作用。有趣的是 通过增强p53转录活性并诱导MDM2和p21的表达，吻合的磺酰基-γ-AA肽显示出有希望的细胞活性。此外，磺基-γ-AA肽对蛋白水解表现出显着的抗性，从而增强了它们的生物学潜力。我们的结果表明，磺基-γ-AA肽是一类新型的破坏PPI的非天然螺旋折叠剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00993

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• Helical Oligomers of Thiazole-Based γ-Amino Acids: Synthesis and Structural Studies
  作者：Loïc Mathieu、Baptiste Legrand、Cheng Deng、Lubomir Vezenkov、Emmanuel Wenger、Claude Didierjean、Muriel Amblard、Marie-Christine Averlant-Petit、Nicolas Masurier、Vincent Lisowski、Jean Martinez、Ludovic T. Maillard

  DOI：10.1002/anie.201302106

  日期：2013.6.3

  9‐Helix: 4‐Amino(methyl)‐1,3‐thiazole‐5‐carboxylic acids (ATCs) were synthesized as new γ‐amino acid building blocks. The structures of various ATC oligomers were analyzed in solution by CD and NMR spectroscopy and in the solid state by X‐ray crystallography. The ATC sequences adopted a well‐defined 9‐helix structure in the solid state and in aprotic and protic organic solvents as well as in aqueous

  9-螺旋：合成了4-氨基（甲基）-1,3-噻唑-5-羧酸（ATC）作为新的γ-氨基酸构件。各种ATC低聚物的结构在溶液中通过CD和NMR光谱分析，在固态下通过X射线晶体学分析。ATC序列在固态，非质子和质子有机溶剂以及水溶液中均采用明确定义的9螺旋结构。
• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• A Convenient One-Pot Method for the Synthesis of N-Methoxy-N-methyl Amides from Carboxylic Acids
  作者：Joong-Gon Kim、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.171

  日期：2010.1.20

  reaction temperatures, low yields, multi-step reactions, or tedious work-up procedures.We report a mild and convenient one-pot method for the synthesis of Weinreb amides from carboxylic acids employing trichloroacetonitrile (TCA) and triphenylphosphine (TPP). We first presumed that carboxylic acid chlorides formed

  然而，这些方法中的许多都有缺点，包括使用有毒或昂贵的试剂、反应时间长、反应温度高、产率低、多步反应或繁琐的后处理程序。我们报告了一种温和且方便的方法使用三氯乙腈 (TCA) 和三苯基膦 (TPP) 从羧酸合成 Weinreb 酰胺的一锅法。我们首先假设形成了羧酸氯化物
• Synthesis of Novel Amino-Acid-Derived Sulfinamides and Their Evaluation as Ligands for the Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Lorenzo Zani、Lars Eriksson、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.200800576

  日期：2008.9

  Novel chiral mono-sulfinyl diamines bearing a stereogenic sulfur atom were prepared in moderate to good yields starting from amino acids by means of a reductive amination of the corresponding amino aldehydes. Their potential as ligands for asymmetric catalysis was evaluated in the metal-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of alkyl-aryl ketones. The catalysts were generated in situ from

  通过相应氨基醛的还原胺化从氨基酸开始，以中等至良好的产率制备了带有立体异构硫原子的新型手性单亚磺酰基二胺。在金属催化的烷基芳基酮的对映选择性转移氢化中评估了它们作为不对称催化配体的潜力。催化剂是由亚磺酰胺 1a-i 和铑和钌的芳烃配合物原位生成的，催化还原导致形成手性醇，其 ee 含量高达 91%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)