苯(甲)醛,9H-芴-9-亚基腙 | 17529-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 苯(甲)醛,9H-芴-9-亚基腙
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 9-(benzylidenehydrazono)fluorene；benzylidene-fluoren-9-ylidene-hydrazine；Benzyliden-fluoren-9-yliden-hydrazin；Fluorenon-benzalhydrazon；Fluorenon-benzaldehyd-azin；Fluorenon-benzol-hydrazon；(E)-fluoren-9-ylidene(phenylmethylidene)hydrazine；N-(benzylideneamino)fluoren-9-imine
• CAS: 17529-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: BUPMQFOFAUPITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,9H-芴-9-亚基腙 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到1-(9H-fluoren-9-ylidene)-2-(phenyl(p-tolyl)methyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  芴基活化基团能够将简单的格氏试剂添加到 C=N 亲电试剂中

  摘要：

  有机金属试剂与酮亚胺和腙的亲核加成是一个具有挑战性的转化。在这里，我们报告了芴酮衍生的混合吖嗪的使用，它促进了格氏试剂的轻松添加。芴基活化基团很容易安装和去除，从而为获得高度取代的胺和肼提供了实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609551
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 苯(甲)醛,9H-芴-9-亚基腙
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Kof, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 86, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of 9-(Tropylidenehydrazono)fluorene and Related Compounds
  作者：Masahiro Minabe、Toshiya Nozawa、Tomoko Kurose、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.71.693

  日期：1998.3

  9-(Tropylidenehydrazono)fluorene (1) was obtained by a reaction between 9-fluorenone hydrazone and tropylium tetrafluoroborate, accompanied by 9-fluorenone azine, 9-(benzylidenehydrazono)fluorene, and 9,9-ditropylfluorene. The amination of 1 occurred at the 2-position of the tropylidene moiety. The addition of tosyl isocyanate to 1 gave the [8 + 2] cycloadduct at the 2,4,6-cycloheptatrien-1-imine structure

  9-(Tropylidenehydrazono)芴 (1) 是通过 9-芴酮腙和四氟硼酸托鎓之间的反应获得的，伴随着 9-芴酮吖嗪、9-(亚苄基芴) 和 9,9-ditropyl芴。1 的胺化发生在亚托基部分的 2 位。将甲苯磺酰基异氰酸酯加成 1 得到 [8 + 2] 环加合物，其结构为 2,4,6-环庚三烯-1-亚胺。
• THE THERMAL DECOMPOSITION OF AZINES: A NOTE ON THE THERMAL DECOMPOSITION OF BENZALDAZINE UNDER 1000 ATMOSPHERES PRESSURE OF NITROGEN, HYDROGEN AND AMMONIA
  作者：Louis B. Howard、Guido E. Hilbert、R. Wiebe、V. L. Gaddy

  DOI：10.1021/ja01348a020

  日期：1932.9
• Staudinger et al., Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2198,2203
  作者：Staudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Kof, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2> 86, p. 129
  作者：Curtius、Kof

  DOI：——

  日期：——
• A Fluorenyl Activating Group Enables Addition of Simple Grignard Reagents to C=N Electrophiles
  作者：Gregory Hamilton、Patience Mukashyaka

  DOI：10.1055/s-0037-1609551

  日期：2018.9

  Nucleophilic addition of organometallic reagents to ketimines and hydrazones can be a challenging transformation. Here we report the use of fluorenone-derived mixed azines which promote facile addition of Grignard reagents. The fluorenylidene activating group is easily installed and removed, thereby offering practical access to highly substituted amines and hydrazines.

  有机金属试剂与酮亚胺和腙的亲核加成是一个具有挑战性的转化。在这里，我们报告了芴酮衍生的混合吖嗪的使用，它促进了格氏试剂的轻松添加。芴基活化基团很容易安装和去除，从而为获得高度取代的胺和肼提供了实用的途径。