Fmoc-Ala-aMeCys(Trt)-OMe | 878632-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-aMeCys(Trt)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 878632-94-1
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₅S
• 分子量: 684.856
• InChiKey: XJEUMQMGXWTLPX-GJPBYDNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-aMeCys(Trt)-OMe 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到methyl (4R)-2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Fmoc-Ala-aMeCys(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。