魏因勒卜链接剂 | 247021-90-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 魏因勒卜链接剂
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N-甲氧基-3-氨基丙酸；4-氨乙基-1-叔丁氧羰基哌啶
• 英文名称: Fmoc-3-(N-methoxyamino)propanoic acid
• 英文别名: 3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methoxy)amino]propanoic acid
• CAS: 247021-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: ROUNCJXPHYHPTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

魏因勒卜链接剂（又名N-芴甲氧羰基-N-甲氧基-3-氨基丙酸）可在缩合剂的作用下与氨基化合物缩合生成酰胺，之后脱除Fmoc基团，可用于衍生合成其他化合物。其主要用途为多肽合成中的保护连接试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  魏因勒卜链接剂 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (3,3-difluoropropyl)(methoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧二氟甲基化

  摘要：

  我们在此报告了一种高效的铜催化方案，用于将脂肪族羧酸转化为相应的二氟甲基化类似物。这种稳健、操作简单且可扩展的协议可以容忍多种官能团，并且可以将各种含酸的复杂分子转化为烷基-CF2H 产品。机理研究支持烷基自由基的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05363
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methoxy)amino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 魏因勒卜链接剂
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰肽醛的固相合成

  摘要：

  已经开发了一种高效固相合成天冬氨醛醛肽的方法。它使用低成本的合成方法来制备Fmoc保护的Weinreb酰胺连接基。该程序涵盖了几种四肽天冬氨酰醛以及生物素化的四肽天冬氨酰醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01615-4

文献信息

• Perfluoro sulfonyl halides and related species as polymer support modifiers
  申请人：——

  公开号：US20040106151A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Activated Supports, support-bound activators, strongly acidic supports, and silylating supports are provided; the activated support having the formula (I) wherein L is a linking group component; X is F, CL, OH, and trisubstituted silyloxy; and the shaded circle represents a solid or semi-solid support. Methods of using the activated supports in solid phase organic sync) thesis are also provided.

  提供了活性支撑物、支撑物-活化剂、强酸性支撑物和硅化支撑物；其中活性支撑物的化学式为(I)，其中L是连接基团；X是F、Cl、OH和三取代硅氧基；阴影圆圈代表固体或半固体支撑物。还提供了在固相有机合成中使用活性支撑物的方法。
• Method For Solid-Phase Peptide Synthesis And Purification
  申请人：Frank Hans-Georg

  公开号：US20100029911A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Use of an activated solid phase and a peptide-conjugated anchoring part for solid phase peptide synthesis, wherein the anchoring part is coordinatively and reversibly attached to the activated solid phase.

  使用活化固相和肽-偶联锚定部分进行固相肽合成，其中锚定部分与活化固相协同可逆地连接。
• PERFLUORO SULFONYL HALIDES AND RELATED SPECIES AS POLYMER SUPPORT MODIFIERS
  申请人：Holmes Christopher

  公开号：US20110028751A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Activated Supports, support-bound activators, strongly acidic supports, and silylating supports are provided; the activated support having the formula: wherein L is a linking group component; X is F, Cl, OH, and trisubstituted silyloxy; and the shaded circle represents a solid or semi-solid support. Methods of using the activated supports in solid phase organic synthesis are also provided.

  本文提供了激活支撑物、支撑物结合的活性剂、强酸性支撑物和硅化支撑物；激活支撑物的公式为：其中L是连接基组分；X为F、Cl、OH和三取代硅氧基；阴影圆圈代表固体或半固体支撑物。还提供了在固相有机合成中使用激活支撑物的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING SEGMENTAL PROGEROID SYNDROMES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE SYNDROMES PROGÉROÏDES SEGMENTAIRES
  申请人：PROGELIFE

  公开号：WO2022112357A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) in particular for use in a method for preventing or treating a disease in an individual, more particularly for preventing or treating a disease is associated to progerin or to prelamin A.

  本发明涉及以下式(I)的化合物，特别是用于预防或治疗个体的疾病的方法，更具体地用于预防或治疗与前脂蛋白A或晚年痴呆相关的疾病。
• Peptide nucleic acids as tags in encoded libraries
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：US20030228619A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods of screening a library of compounds are disclosed herein. The methods include providing a library of differing complexes. Each complex includes a compound and a peptide nucleic acid tag encoding one or more synthesis steps by which the compound was made, the compounds and the tags encoding them differing between the different complexes. Usually, the complex is cleavably bound to a support. One preferred support is polyethylene glycol (PEG), and optionally the PEG support is attached to a dendrimer. The library of differing complexes is then contacted with a molecular target (e.g., a receptor or enzyme). A complex(es) that bind to the target is isolated. The isolated complex(es) is contacted with a nucleic acid that hybridizes to the tag of the complex. The tag is decoded from the identity of the nucleic acid that hybridizes to the tag, thereby identifying the compound which binds to the target.

  本文公开了筛选化合物库的方法。这些方法包括提供不同的复合物库。每个复合物包括一个化合物和一个肽核酸标签，肽核酸标签编码化合物的一个或多个合成步骤，不同复合物的化合物和编码它们的标签各不相同。通常情况下，复合物可裂解地结合在支持物上。一种优选的支持物是聚乙二醇（PEG），PEG 支持物可选择连接到树枝状聚合物上。然后将不同的复合物库与分子靶标（如受体或酶）接触。分离出与目标结合的复合物。分离出的复合物与核酸接触，核酸与复合物的标签杂交。根据与标签杂交的核酸的身份对标签进行解码，从而确定与靶标结合的化合物。