N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸 | 116747-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸
• 中文别名: Fmoc-L-丙氨酰-甘氨酸
• 英文名称: (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanylglycine
• 英文别名: Fmoc-HN-Ala-Gly-OH；Fmoc-Ala-Gly-OH；Fmoc-Ala-Gly；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 116747-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: GOCNEQGFDAXBQE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 Fmoc-Ala-Gly-SH
  参考文献：
  名称：

  通过β，γ-C，S硫-迈克尔加成反应化学合成N-末端半胱氨酸硫酯

  摘要：

  脱氢丙氨酸（ΔAla）是高度亲电的残基，可与硫亲核试剂有效反应，提供半胱氨酰类似物。本文中，我们报告了基于β，γ-C，S硫醇-迈克尔加成法的N端半胱氨酸硫酯的有效合成方法，适用于S，N-酰基转移。发现基于离子方法和基于自由基的方法对于该过程都是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01013
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(氯甲酰基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 水 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS（n））表征Nα-Fmoc保护的二肽异构体：保护基对二肽断裂的影响。

  摘要：

  Fmoc保护的二肽，Fmoc-Gly-Xxx-OY / Fmoc-Xxx-Gly-OY（Xxx = Ala，Val，Leu，Phe）和Fmoc-Ala-Xxx-OY / Fmoc-Xxx的一系列位置异构对-Ala-OY（Xxx = Leu，Phe）（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基和Y = CH（3）/ H）的特征在于，正离子和负离子电喷雾电离离子-阱串联质谱（ESI-IT-MS（n））。与主要产生y（1）（+）和/或a（1）（+）离子的未保护二肽异构体的行为相反，质子化的Fmoc-Xxx-Gly-OY，Fmoc-Ala-Xxx-OY和Fmoc-Xxx-Ala-OY产生明显的b（1）（+）离子。形成这些离子，大概具有稳定的质子化叠氮醌结构。但是，在N端带有Gly-的肽不会形成b（1）（+）离子。所有肽的[M + H]（+）离子都会经历McLafferty型重排，然后损失CO（2）形成[M

  DOI：

  10.1002/rcm.5076

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• [EN] NEODEGRADER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TYPE NEODEGRADER
  申请人：ORUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021198965A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure provides neoDegraders and neoDegraders conjugated to binding moieties. Also provided are compositions comprising the conjugates. The compounds and compositions are useful for treating a disease or condition, e.g., cancer, in a subject in need thereof.

  本公开提供了与结合基团结合的neoDegraders和neoDegraders。还提供了包含这些结合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗患有疾病或症状的受试者（例如癌症）是有用的。
• A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids: the synthesis of leuprorelin <i>via</i> iterative peptide–fragment coupling reactions
  作者：Takuya Matsumoto、Koki Sasamoto、Ryo Hirano、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c8cc07935h

  日期：——

  A catalytic one-step synthesis of peptide thioacids was developed. The oxygen–sulfur atom exchange reaction converted the carboxy group at the C-terminus of the peptides into a thiocarboxy group with suppressed epimerization. This method was successfully applied to the synthesis of the peptide drug leuprorelin via an iterative fragment-coupling protocol.

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。
• Development of Designed Site-Directed Pseudopeptide-Peptido-Mimetic Immunogens as Novel Minimal Subunit-Vaccine Candidates for Malaria
  作者：José Manuel Lozano、Liliana P. Lesmes、Luisa F. Carreño、Gina M. Gallego、Manuel Elkin Patarroyo

  DOI：10.3390/molecules15128856

  日期：——

  Synthetic vaccines constitute the most promising tools for controlling and preventing infectious diseases. When synthetic immunogens are designed from the pathogen native sequences, these are normally poorly immunogenic and do not induce protection, as demonstrated in our research. After attempting many synthetic strategies for improving the immunogenicity properties of these sequences, the approach consisting of identifying high binding motifs present in those, and then performing specific changes on amino-acids belonging to such motifs, has proven to be a workable strategy. In addition, other strategies consisting of chemically introducing non-natural constraints to the backbone topology of the molecule and modifying the α-carbon asymmetry are becoming valuable tools to be considered in this pursuit. Non-natural structural constraints to the peptide backbone can be achieved by introducing peptide bond isosters such as reduced amides, partially retro or retro-inverso modifications or even including urea motifs. The second can be obtained by strategically replacing L-amino-acids with their enantiomeric forms for obtaining both structurally site-directed designed immunogens as potential vaccine candidates and their Ig structural molecular images, both having immuno-therapeutic effects for preventing and controlling malaria.

  合成疫苗是控制和预防传染病最有前景的工具。当合成免疫原是根据病原体的天然序列设计时，这些免疫原通常免疫原性较差，无法诱导保护，如我们的研究所示。在尝试多种合成策略以提高这些序列的免疫原性后，我们发现一种可行的策略是识别其中高结合位点的特征，并对属于这些位点的氨基酸进行特定的改动。此外，其他一些策略也越来越受到重视，包括通过化学方式在分子的主干拓扑上引入非天然限制，以及修改α-碳不对称性。通过引入肽键异构体（如还原酰胺、部分逆转或逆转修饰，甚至包含脲基团）可以实现对肽主干的非天然结构限制。后者可以通过策略性地用其对映体替换L-氨基酸来获得，以获取具有结构特异性设计的免疫原，作为潜在疫苗候选者及其免疫球蛋白结构分子图像，这两者都对预防和控制疟疾具有免疫治疗效果。
• An Alkyne Rod to Constrain a Peptide Backbone in an Extended Conformation
  作者：Adam Přibylka、Viktor Krchňák

  DOI：10.1002/ejoc.201800979

  日期：2018.9.16

  conformation by the introduction of a dialkyne rod attached to amide nitrogens via one and/or two carbon spacers. Linear precursors were obtained by means of solid‐phase synthesis from commercially available building blocks. Subsequently, 13‐ to 15‐membered peptide macrocycles were obtained through Cu‐catalyzed cyclization in solution.

  通过引入经由一个和/或两个碳间隔基连接到酰胺氮上的二炔基棒，将肽主链锁定在延伸的构象中。线性前体是通过固相合成从市售的构建基块中获得的。随后，通过溶液中的铜催化环化获得了13至15元的肽大环。