(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 329308-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate；N-Fmoc-L-Ala-N3；Fmoc-Ala-N3；9-fluorenylmethoxycarbonyl-Ala-N₃；Fmoc-Ala-N₃；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-azido-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 329308-96-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: MDKLDEFDRJOFBP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Carbamic acid, [(1R)-1-isocyanatoethyl]-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ala-OCO2i-Bu 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-azido-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）对Nα-Fmoc保护的脲肽的表征：位置异构体的区分

  摘要：

  四对脲肽位置异构体，FmocNH-CH（R 1）-φ（NH-CO-NH）-CH（R 2）-OY和FmocNH-CH（R 2）-φ（NH-CO-NH）- CH（R 1）-OY（Fmoc = [（9-芴基甲基）氧基]羰基; R 1 = H，烷基; R 2 =烷基，H和Y = CH 3 / H），已通过两种方法进行了表征和区分正离子和负离子电喷雾电离（ESI）离子阱串联质谱（MS / MS）。在MS注意到主要分段/所有这些化合物的MS是由于 Ñ  CH（R） Ñ 键裂解形成特征性的N和C端碎片离子。N端的甘氨酸衍生的质子化的尿苷肽酸在m / z 240时形成质子化的（9H-芴-9-9）甲基氨基甲酸酯离子，而相应的酯则不存在。在N端衍生自甘氨酸的尿苷肽中发现的另一个有趣的片段化是中间片段离子FmocNH = CH 2 +（m / z 252）导致的61个单位的异常丢失。一种涉及离子中性络合物以及NH

  DOI：

  10.1002/jms.1862

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。
• Direct Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids by the Combination of Trichloroacetonitrile, Triphenylphosphine and Sodium Azide
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-2008-1077979

  日期：——

  Various carboxylic acids were converted into acyl azides in excellent yields by treating with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine and sodium azide at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of dipeptide without rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和叠氮化钠处理，各种羧酸以极好的收率转化为酰基叠氮化物。该反应适用于制备无重排的二肽。
• Exploration of an imide capture/N,N-acyl shift sequence for asparagine native peptide bond formation
  作者：Reda Mhidia、Emmanuelle Boll、Fabien Fécourt、Mikhail Ermolenko、Nathalie Ollivier、Kaname Sasaki、David Crich、Bernard Delpech、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.053

  日期：2013.6

  Imide capture of a C-terminal peptidylazide with a side-chain thioacid derivative of an N-terminally protected aspartyl peptide leads to the formation of an imide bond bringing the two peptide ends into close proximity. Unmasking of the Nα protecting group and intramolecular acyl migration results in the formation of a native peptide bond to asparagine.

  用N末端受保护的天冬氨酰肽的侧链硫酸衍生物对C末端肽叠氮化物的酰亚胺捕获导致形成酰亚胺键，使两个肽末端紧密接近。所述N个的揭露α保护基团和分子内酰基转移导致天然肽键的天冬酰胺的形成。
• Copper catalyzed aryl amidation between N^α-Fmoc-protected amino-acid azides and aryl boronic acids
  作者：L. Roopesh Kumar、Vishwanatha Thimmalapura、Veladi Panduranga、Mandipogula Mahesh、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704008

  日期：2020.2.16

  for the synthesis of aryl amides via oxidative copper-catalyzed coupling of commercially available aryl boronic acids and bench stable Nα-protected amino-acid azides is reported. The potential utility of this protocol is demonstrated through a survey of diversely substituted aryl boronic acids and several side-chain functionalized amino-acid azides, leading to the preparation of the desired amidated

  摘要 报道了一种通过氧化铜催化偶联市售芳基硼酸和实验室稳定的 Nα 保护的氨基酸叠氮化物合成芳基酰胺的简单有效方法。通过对不同取代的芳基硼酸和几种侧链官能化氨基酸叠氮化物的调查，证明了该协议的潜在效用，从而以良好到优异的产率制备所需的酰胺化产品。这种酰胺合成适用于制备不能或难以通过经典方法获得的酰胺（如肽芳基酰胺和空间位阻氨基酸）。图形概要